ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA CARRERA DE INGENIERA EN BIOTENCOLOGA FITOQUMICA INTEGRANTES: Luis E. Gavilanes T.

Yanara Naranjo. Alejandra Oviedo. 2 de Marzo de 2013 NRC: 3333

FECHA: PRCTICA N: 3 1. TEMA

Identificacin de grupos funcionales en el aceite esencial e hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis) mediante reacciones de coloracin. 2. OBJETIVOS 2.1. OBJETIVO GENERAL: Identificar los grupos funcionales presentes en el aceite esencial e hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis). 2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS: Analizar y diferenciar mediante reacciones de coloracin los grupos funcionales que se encuentran tanto en el aceite esencial como en el hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis). Comparar los resultados obtenidos de las reacciones de coloracin entre los aceites esenciales y el hidrodestilado de naranja (Citrus sinensis). 3. REACCIONES Alcoholes (Reactivo de Lucas)

Linalol

HCl +

Zn Cl2

Cloruro de linalil (dos fases) + H2O (Amarillo-Naranja)+ agua

Linanol (transparente) + HCl + ZnCl2

Aldehdos y Cetonas (Reactivo de Brady)

Citral

2,4-DNFH

2,4-dinitrofenilhidrazona (Anaranjado)

Agua

Aldehdos (Reactivo de Tollens)

Citral amonio

complejo de plata amoniacal agua

sal de amonio del Ac. carboxlico

Deteccin de cidos.- no hay presencia de fenoles en el aceite esencial de naranja. Esteres.- no hay presencia de esteres en el aceite esencial de naranja.

Transparente

Purpura

Instauraciones
CH3 KMnO 4 H2O OH H3C CH2 H3C OH OH CH3 OH OH

MnO 2 + MnO

Limoneno + Reactivo de Bayer (violeta)= caf +MnO2 + MnO42Limoneno + Reactivo de Bayer (violeta)= caf +MnO2 + MnO42-

Fenoles.- no hay presencia de fenoles en el aceite esencial de la naranja.

Fenol + Cloruro frrico (Amarillo) = violeta

Hidrocarburos Aromticos.- no hay presencia de hidrocarburos aromaticos en el aceite esencial de naranja. Reaccin de Le Rosen

Transparente rosado, azul, anaranjado

4. FUNDAMENTO TERICO LOS COMPUESTOS DE LOS ACEITES ESENCIALES Las molculas encontradas en los aceites esenciales que han sido extrados por arrastre de vapor estn formados por molculas cuya estructura constituye de una cadena carbonada de entre 7 a 20 tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno, siendo los ms comunes lo monoterpenos que tienen una cadena con 10 carbonos. Despus de la destilacin los compuestos ms importantes son: terpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, fenilpropanos y derivados. (Diana M. & Mrquez R.; 2004) En el aceite esencial de la naranja dulce (Citrus sinensis) se hallan compuestos en su mayora dados por hidrocarburos (monoterpeno y sesquiterpenos), siendo el ms abundante el limoneno que representa un 90% del total del aceite. (Sanz I., et al; 2002)

Imagen 1: Estructuras de algunos compuestos de los aceites esenciales. Adems del Limoneno se han identificado otros compuestos activos como -pineno, canfeno y otros pinenos. Tras una identificacin mediante cromatografa de gases se sabe que en la naranja tambin hay compuestos como: terpineno, linalol, citronelal, canfor, acetato de bensilo, nerol, acetato de linanilo y acetato de geranilo (Ynez X., Lugo L. & Parada D.; 2007) RESULTADOS

RESULTADOS IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES:

Reaccin Lucas (alcoholes)

Resultados AE HD ++ +

Observaciones AE - Se forman dos fases, la parte apolar se ubica junto al meisco. - Fcil de identificar HD - Casi no se puede distinguir las dos fase, pues es muy pequea. - Coloracin solo un poco ms clara que la muestra. Toma una coloracin anaranjada rojiza. Tiene mayor cantidad de precipitados de aldehdos y cetonas.

N Foto de anexos AE (A) HD (B)

Brady (Aldehdos y cetonas)

++

+++

- Toma un color anaranjado - Tiene pequeos precipitados

A Tollens (aldehdos y cetonas) + ++ - Se observa una - Se observa con pequea capa de mejor precisin el espejo de plata espejo de plata en la pared del tubo de ensayo.

Determinacin cidos

de

Cambio coloracin levemente azul

de - No existe reaccin

A Esteres - Antes de Aadir el KOH se pone turbio Reaccin poco exotrmica, presenta un color amarillento - No cambia de color al inicio como en el aceite esencial. - Tiene coloracin amarillenta

Fenoles

No cambios coloracin

produce No de cambios coloracin

produce de

Insaturaciones

+++

++

- Presencia de oxido Cambia de de magnesio intensidad el color - Coloracin caf morado del reactivo oscuro

A
Hidrocarburos aromticos

+++

Reaccin - No cambia exotrmica coloracin Toma una coloracin anaranjada-rojiza.

la

5. CONCLUSIONES

Mediante pruebas de identificacin de grupos, al utilizar la reaccin de Lucas se encontraron alcoholes como: nerol, citronelol; utilizando la reaccin de brady y reactivo de tollens aldehdos como citral, citronelal; mediante la prueba de insaturaciones compuestos con dobles enlaces como limoneno; grupos aromaticos y acidos en el aceite esencial. No se encontraron fenoles y esteres por el resultado negativo en la prueba de identificacin.

 En el aceite esencial se encuentran en mayor proporcin los compuestos por ser ms concentrados; y en el hidrodestilado solo quedaran los compuestos polares en menor concentracin. Al realizar una comparacin de la velocidad de reaccin de los diferentes reactivos tanto en el aceite esencial como en el hidrodestilado se pudo llegar a la conclusin que los reactivos tienen mayor velocidad de reaccin en el aceite esencial. Mientras que el hidrodestilado tuvo menor velocidad de reaccin al determinar aldehdos y cetonas, con la utilizacin de los dems reactivos tuvo una menor velocidad de reaccin que el aceite esencial y en algunos casos no hubo reaccin.

6. BIBLIOGRAFA - Diana M. & Mrquez R. Plantas Aromticas. Tratado de Aromaterapia Cientfica. Editorial Kier. Buenos Aires (2004) - Ortuo M. Manual Prctico de Aceites esenciales, aromas y perfumes. Ediciones Aiyana. Espaa (2006) - Sanz I., Raign M., Llorens J. & Llopis R. Prcticas de Qumica Orgnica.

Experimentacin y Desarrollo. Editorial Universidad Politcnica de Valencia. Valencia (2002) - Ynez X., Lugo L. & Parada D. Estudio del aceite esencial de la cscara de la naranja dulce (Citrus sinensis, variedad Valenciana cultivada en Labateca (Norte de Santander) Colombia). Facultad de Ciencias Bsicas. Departamento de Biloga Qumica. Colombia (2007) Imgenes. Fotografas: Yanara Naranjo Imagen 1: Ocampo. R., Ros L., Betancur L. & Ocampo D. Curso prctico de qumica orgnica. Enfocado a biologa y alimentos. Universidad de Caldas. Caldas (2008)

7. CUESTIONARIO 1. Qu es una reaccin de oxidacin.

Una reaccin de oxidacin es aquella donde un tomo, in o molcula adquiere una carga ms positiva (es decir pierde electrones); segn la teora de Lavoisier dada en 1783 sobre procesos de combustin, dicha reaccin de oxidacin se define como la combinacin de cualquier sustancia con el oxgeno. (Brown T.; 2004) (Barrio J., Canrerizo D. & Antn J.; 2008). 2. Cul de los procesos realizados indican oxidacin? De los procesos realizados en el laboratorio los que indican oxidacin son: - La reaccin con el reactivo de Tollens - La reaccin de deteccin de cidos. - La reaccin de insaturacin. 3. Porqu el hidrodestilado presenta reacciones positivas. El hidrodestilado presenta reacciones positivas en la mayora de pruebas, menos en las reacciones de deteccin de cidos, esteres, fenoles e hidrocarburos aromticos; debido a que en el hidrodestilado hay compuestos polares que se disolvieron en el agua, es decir contienen molculas con oxigeno. 4. Qu compuestos pueden estar presentes en su aceite esencial y cules en el hidrodestilado. Las molculas con menor nmero de carbono son las ms voltiles y se hallan en el hidrodestilado, pero no son hidrosolubles, si poseen un tomo de oxgeno ellas quedan en el hidrolato aromtico (o agua de la destilacin) (Diana M. & Mrquez R.; 2004) Las sustancias solubles en agua y en ter son todas arrastrables por el vapor; las solubles en agua e insolubles en ter no son arrastrables y la mayora de sustancias insolubles en agua y solubles en ter, son arrastrables. (Sanz I., et al; 2002) Argumentando as que en el hidrodestilado se encuentran alcoholes como linalol y nerol, aldehdos como citronelal y compuestos con doble enlace como el limoneno. En el aceite esencial se encuentran alcoholes como linalol y nerol, aldehdos como citronelal, compuestos de doble enlace como limoneno, cidos e hidrocarburos aromticos. 5. Qu proceso qumico se produce para que las molculas se mantengan en el hidrodestilado Como todas las molculas polares fueron arrastradas por el agua, en el hidrodestilado se hallan las molculas en forma disuelta. Bibliografa: - Barrio J., Canrerizo D. & Antn J. Fsica y Qumica. Ediciones Editex. Mxico (2008).

- Brown T. Qumica- La Ciencia Central. Pearson Educacin. Mxico (2004)