Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias,secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Nomenclatura Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida N-metiletanamida (formamida) (N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

Propiedades fsicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Obtencin Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3COCl + 2 CH3NH2
cloruro de acetilo metilamina

CH3CONHCH3 + CH3NH3+
N-metilacetamida

Cl-

cloruro de metilamonio

Reacciones Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres. Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido carbnico:
H2NONH2
urea

Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales plsticos.

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares " en formamida se muestra arriba.

Otra versin de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr. Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una aminaprimaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico. Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica.
Contenido [ocultar]

1 Poliamidas 2 Reacciones de amidas 3 Ejemplos de amidas 4 Importancia y usos 5 Enlaces externos

[editar]Poliamidas

Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.

-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de aceites vegetales con aminas. Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
[editar]Reacciones
Artculo principal:

de amidas

Reacciones de amidas.

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrlisis cida o bsica: La amida se hidroliza en medio bsico formando un carboxilato de metal o en medio cido formando un cido carboxlico.

Deshidratacin: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentxido de fsforo se produce un nitrilo.

Reduccin: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas. Transposicin de Hofmann: En presencia de un halgeno en medio bsico se produce una compleja reaccin que permite la obtencin de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

[editar]Ejemplos

de amidas

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

Son fuente de energa para el cuerpo humano.[cita requerida] Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.[cita requerida]

[editar]Importancia

y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.