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Lista de Qumica

Professor: Lobato

PR-VESTIBULAR
Data:____ / 03 /2013

Funes Oxigenadas
01 - (UFRN/2011) O etxi-etano (ter comum), usado como anestsico em 1842, foi substitudo gradativamente por outros anestsicos em procedimentos cirrgicos. Atualmente, muito usado como solvente apolar nas indstrias, em processos de extrao de leos, gorduras, essncias, dentre outros. A estrutura do ter comum que explica o uso atual mencionado no texto a) b) c) d) CH3CH2CH2CH2OH. CH3CH2OCH2CH3. CH3CH2CH2CHO. CH3CH2CH2CO2H.

insulina. Cravo-da-ndia, canela, organo, alecrim e manjerona, ricos em polifenis, so exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que contm um exemplo de polifenol.
OH

OH

a)

b)

OH OH

OH

CH2OH

c)
HO OH

d)

02 - (UFAL/2011) O fenol apresenta inmeras aplicaes que abrangem desde a produo de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras at a fabricao de baquelite (plstico resistente ao calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fenlico.

NH 2 OH
a) b)

05 - (UEPG PR/2009) Sobre a estrutura qumica do colesterol, substncia freqentemente associada s doenas cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo prprio organismo humano, assinale o que for correto. H3C CH3 CH3 CH3 CH3

HO OH
c) d) HO 01. 02. 04. 08. 16.

Colesterol
Pertence classe das substncias aromticas. Possui cadeia mista com apenas uma insaturao. Apresenta grupo fenol na sua estrutura. um composto que contm ligaes covalentes. Tem apenas um anel aromtico.

OH
e) 03 - (UESPI/2011) O alcalide extrado das sementes de Piper nigrum (pimenta preta) chamado de PIPERINA. Esta substncia um estimulante natural e intervm na absoro de selnio, vitamina B e b-caroteno pelo organismo. Em relao piperina, podemos afirmar que sua estrutura qumica apresenta:

06 - (Unimontes MG/2009) A estrutura de quatro compostos dada abaixo:

OH OH

OH

OH

CH 3

OH

catecol
O Piperina
a) b) c) d) e) 2 (dois) aneis aromticos. menos ligaes sigma () que pi (). apenas um anel aromtico. um nitrognio ligado a um oxignio. um grupamento alcolico.

cresol
OH

resorcinol

N O HO

OH

floroglucinol
Muitos fenis so encontrados em vegetais e sofrem a ao de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que NO sofre ao enzimtica o a) resorcinol.

04 - (UECE/2009) Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um processo danoso por trs do envelhecimento precoce e de problemas como a resistncia
QUMICA

CURSINHO PR-VESTIBULAR

b) cresol. c) catecol. d) floroglucinol. 07 - (UEM PR/2008) Considerando a frmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.

HO (hex-4-en-2-ol)
a) b) c) d) e) O composto possui a funo enol que tautomeriza com a funo cetona. O composto possui uma funo lcool. O composto possui 2 carbonos primrios. O composto possui 4 dos seus tomos de carbono formando somente ligaes simples e apenas 2 tomos de carbono que formam ligao dupla entre eles. O composto tem frmula molecular C6H12O.

HO2C

cido abitico

08 - (Unimontes MG/2008) Considere a reduo apresentada no esquema abaixo:

O NaBH 4 CH 3OH OH H
HO2C H cido desidroabitico

NaBH4 CH3OH

+
O

OH HO 2C CO 2H OH cido tartrico

H OH

HO2C

cido 7-oxodesidroabitico

+
Em relao reduo, comum aos produtos, EXCETO a) substituinte isopropil. b) massa molecular. c) funo lcool. d) carbono secundrio. 09 - (UESPI/2008) Os representantes dos compostos dessa funo orgnica so oxigenados. Tm carter relativamente cido, porm, menos cido que os cidos carboxlicos. Em geral, eles so pouco solveis ou insolveis em gua, mas os seus sais so bem mais solveis. Alguns so utilizados como desinfetantes e na produo de resinas. As caractersticas apontadas anteriormente esto associadas funo: a) lcool. b) aldedo. c) cetona. d) ter. e) fenol. 10 - (UFF RJ/2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos descrevem a utilizao de remdios, preparados atravs de processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries mdicas. Essas concluses se baseiam nas substncias j identificadas, como as mostradas abaixo, e nos estudos de textos antigos.

reteno
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: a) b) c) d) e) a substncia denominada reteno a mais cida de todas. existe apenas uma substncia com anel aromtico. as cadeias apresentadas so somente alifticas. todas as substncias tm carbono quiral presente em sua estrutura qumica. em pelo menos uma, podem-se encontrar as funes orgnicas cido carboxlico e cetona.

11 - (PUC RJ/2010) O colesterol d origem testosterona, um hormnio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funes sexuais (ver figuras).
OH

H H O Testosterona H

OH

O
5.

H H HO Estradiol H

CH 3

OH

Coluna II ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) ter cido carboxlico cetona aldedo ster

A sequncia correta, de cima para baixo, : Sobre essas substncias, CORRETO afirmar que: a) o estradiol e a testosterona no possuem carbono assimtrico. b) a testosterona uma substncia aromtica. c) ambas as substncias possuem carbonos com hibridizao sp. d) em ambas as substncias, pode-se identificar duplas ligaes conjugadas. e) as duas substncias possuem grupo carbonila. 12 - (UESPI/2010) Sabendo que a reao de combusto completa do monocido carboxlico X representada pela equao qumica devidamente balanceada: X + 5 O2(g) 4 CO2(g) + 4 H2O(l) Assinale a alternativa que contm a frmula correta do cido carboxlico X. a) b) c) d) e) CH3CHOHCHOHCH3 CH3C(CH3)2COOH CH3CH2CH2COOH CH3COCH2CH2OH CH2=CHCH2COOH a) b) c) d) e) 45123 43125 35214 35142 32451

15 - (MACK SP/2010) Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila um ster que, ao reagir com a gua, fornece etanol (H 3CCH2OH) e cido etanico (H3CCOOH). A frmula molecular desse solvente a) b) c) d) e) C4H8O2. C2H6O3. C2H4O2. C4H10O3. C2H6O.

13 - (FEPECS DF/2010) Analise a frmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:


O O OH O

16 - (UEPG PR/2010) Diversos steres apresentam aromas agradveis e esto presentes em frutas e flores. Devido a sua aplicao industrial, podem ser sintetizados em laboratrio. A respeito deste assunto e dada a tabela abaixo, que apresenta a frmula estrutural de alguns steres e seus respectivos aromas, assinale o que for correto.
FRMULA ESTRUTURAL O H3C C O CH3 AROMA

ma

HO

OH

Essa substncia um pigmento natural, componente ativo do aafro da ndia, utilizado na produo de caril em p. A curcumina possui propriedades anti-inflamatrias, boa para o fgado e atua na cura do cncer de esfago. Entre as funes orgnicas presentes na estrutura da curcumina esto: a) b) c) d) e) fenol, ter e aldedo; fenol, ter e cetona; lcool, ster e aldedo; lcool, ster e cido carboxlico; cido carboxlico, cetona e ster.

O H3C C O CH3 O O C H3C O CH3 abacaxi CH3 banana CH3 laranja

O H3C C

14 - (UDESC SC/2011) Associe o composto qumico representado na Coluna I respectiva funo orgnica na Coluna II. Coluna I 01.

O
1.

02.

CH 3

CH3 O

04. 08.

2.

CH3

CH 2 O

16.

O cido actico um dos reagentes da sntese dos aromas de ma, laranja e banana. A catlise de cido mineral acelera tanto a sntese dos steres, como a sua hidrlise. O etanol um dos reagentes utilizados na sntese do aroma de abacaxi. Aps a sntese, os steres constituem a fase inferior, num sistema de extrao aquoso. Para a sntese do aroma de banana, um dos reagentes um lcool tercirio.

3. 4.

CH3 CH3

C O

OCH 3 CH 2 CH 3

17 - (UFAC/2010) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribudos aos grupos funcionais de compostos orgnicos. As substncias abaixo so encontradas em algumas frutas, sendo: (a) (b) 3 Volteis, o que nos permite cheir-las; Solveis, em gua, o que nos permite sabore-las.

TEXTO: 1 - Comum questo: 20 Essas molculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O O O O O O O O Abacaxi (butirato de etila) Laranja (acetato de octila) Pera (acetato de propila)

O coentro, erva originria do Mediterrneo, amplamente utilizado na culinria brasileira, especialmente na Regio Nordeste. As folhas e frutos do coentro so estimulantes das funes digestivas. Na indstria cosmtica e de perfumaria, o leo essencial utilizado na preparao de cremes para o rosto e corpo e em vrios tipos de sachs. 20 - (UNCISAL/2009) O sabor das folhas de coentro fresco deve-se aos constituintes do leo essencial, entre os quais predominam as substncias I e II, representadas a seguir:

Banana (acetato de pentila)

CH3(CH2)8CHO

I
O H H H

a) b) c) d) e)

alcois. teres. cidos carboxlicos. cetonas. steres.

II
As substncias I e II a) apresentam carbonos insaturados na forma trans. b) so completamente apolares, devido ausncia da funo lcool. c) tm o mesmo nmero de tomos de carbono participando de ligaes pi. d) so aldedos alifticos que, por oxidao completa, produzem CO2 e H2O. e) podem ser obtidos da condensao entre lcoois de menor cadeia carbnica. TEXTO: 2 - Comum questo: 21 A erva-mate uma planta originria da Amrica do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o terer (gua fria) e o chimarro (gua quente); quando torradas, o ch-mate. Nessa planta foram identificados vrios compostos orgnicos na frao hidrodestilada, dentre os quais o que est representado abaixo. H3CCH2CH=CHCH=CHCHO 21 - (UFPEL RS/2009) Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgnicos, essa substncia identificada como a) b) c) d) e) f) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal. Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal. Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial. Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol. Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol. I.R.

18 - (FEPECS DF/2010) Biodiesel: Uma alternativa de combustvel limpo A maior parte de toda a energia consumida no mundo provm do petrleo, uma fonte limitada, finita e no renovvel. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustveis derivados do petrleo e, consequentemente, o aumento da poluio atmosfrica e da ocorrncia de chuvas cidas. O biodiesel um combustvel menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificao de leos vegetais. Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ3707.pdf. Acesso em: 09/11/2009. Uma reao de transesterificao, onde um triacilglicerol reage com um lcool pode ser assim esquematizada:
CH2 O CH O CH2 O CO CO CO R1 R2 + 3R R3 OH CH2 OH CH OH RO + RO RO CO CO CO R1 R2 R3

CH2 OH

A nomenclatura do produto obtido numa reao de transesterificao, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo radical metil : a) b) c) d) e) propanoato de metila; etanoato de metila; ter etilmetlico; etoximetano; metoxietano.

19 - (FMJ SP/2010) O metil-parabeno utilizado na fabricao de cosmticos como preservante por ter ao antimicrobiana, prevenindo a proliferao de bactrias. A frmula estrutural dessa substncia representada na figura.

TEXTO: 3 - Comum questo: 22 Considere as seguintes informaes, extradas da embalagem de um suco de manga industrializado: Ingredientes: gua, suco e polpa de manga concentrados; acar; acidulante: cido ctrico; estabilizante: goma gelana; antioxidante: cido ascrbico; aroma idntico ao natural de manga. Informao nutricional: quantidade por poro de 200 mL (1 copo)

OH

O H3C O
Na estrutura qumica dessa substncia, so encontradas as funes orgnicas: a) b) c) d) e) ter e cetona. ter e lcool. ster e fenol. ster e lcool. fenol e cetona.

Valor Energtico Carboidratos Protenas Gorduras Totais Gorduras Saturadas Gorduras Trans Fibra Alimentar Sdio Vitamina A Vitamina C

434kJ 24g 0g 0g 0g 0g 0,8g 0mg 120g 44mg

22 - (UFTM MG/2009) O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte frmula:

O O N H O N

O H2C C O HO C C O H2C C OH OH OH

talidomida
24 - (UFTM MG/2010) Est presente na estrutura da talidomida um a) b) c) d) e) radical ciclobutila. anel aromtico. grupo ster. halognio. fenol.

cido ctrico
Examinando-se essa frmula, conclui-se que o cido ctrico I. II. III. um cido triprtico; tem frmula molecular C6H8O10; um cido graxo derivado do glicerol.

TEXTO: 6 - Comum questo: 25 Matar ou morrer Ao longo dos anos, tem-se tornado cada vez mais necessrio aumentar a produtividade agrcola, visando produo de alimentos. J nos ambientes urbanos, o controle dos diversos tipos de pragas e insetos fundamental para a garantia da sade pblica. Para esses fins, passou-se a utilizar, cada vez mais, no s fertilizantes, como tambm pesticidas, incluindo os inseticidas, herbicidas e fungicidas. Dentre os inseticidas, a Deltametrina amplamente utilizada no controle de pragas de diversas culturas, no combate de insetos domsticos, dentre outros. O amplo uso da Deltametrina justifica-se por sua potente ao inseticida, toxicidade relativamente baixa em mamferos e persistncia limitada no meio ambiente. Algumas de suas caractersticas fsicas e qumicas esto listadas na tabela abaixo: TABELA - Caractersticas fsicas e qumicas da Deltametrina

correto o que se afirma somente em a) b) c) d) e) I. II. III. I e II. II e III.

TEXTO: 4 - Comum questo: 23 Menos carne, mais peixe Dieta rica em cidos graxos mega 3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de crianas de Ribeiro Preto, no interior de So Paulo, comeou a receber doses dirias de leo de peixe como complemento dos remdios que tomam para controlar a epilepsia. As crianas participantes desse estudo recebero diariamente, por seis meses, cpsulas com 2 e 3 g de leo de peixe. A expectativa que o consumo de leo de peixe rico em cidos graxos mega 3 diminua a frequncia das crises e ajude a preservar neurnios. (Pesquisa FAPESP, agosto 2009) Analise as frmulas estruturais representadas de I a IV.

Estado fsico p cristalino Cor sem cor Odor sem odor Densidade (20 C) 0,5 g/cm 3 Massa Molar 505,24 g/mol Ponto de fuso 98 - 101 C Ponto de ebulio acima de 300 C Solubilidade em < 0,002 mg/L gua (20 C) Solubilidade em Solvel solventes orgnicos Solubilidade em 500 g/L Acetona
FONTE: WHO - WORLD HEALTH ORGANIZATION. Environmental Health Criteria 97 Deltamethrin. Geneva: International Program on Chemical Safety - IPCS, 1990. A formula estrutural da Deltametrina apresentada na figura abaixo:
H3C CH3 C CBr2 CH HC CH COO CH CN O

23 - (UFTM MG/2010) Representam cidos graxos classificados como mega-3 apenas a) b) c) d) e) I, apenas. I e II, apenas. III, apenas. II e III, apenas. I, II e III.

TEXTO: 5 - Comum questo: 24 A talidomida, frmaco amplamente utilizado como sedativo, no perodo de 1957 a 1961, e que causou inmeros problemas de m formao de fetos.

Comumente, a indstria qumica comercializa o inseticida Deltametrina com as seguintes especificaes: cada 1000 mL contm: Deltametrina..............25 g Veculo q.s.p.............1000 mL No rtulo desse produto h tambm recomendaes para diluo em gua para sua aplicao final, de acordo com a tabela abaixo.

Quantidade de gua Moscas Insetos rasteiros 1 litro 6 mL 8 mL 10 litros 60 mL 80 mL 20 litros 120 mL 160 mL
25 - (UEPB/2011) Julgue os itens a seguir em certo (C) ou errado (E) e assinale abaixo a alternativa correta. ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) a) b) c) d) e) Na estrutura da Deltametrina existe o grupo qumico C-Br-C, com o tomo de Bromo ligando dois tomos de Carbono. Existem dois anis aromticos e um anel de trs membros na estrutura da Deltametrina. A Deltametrina contm a funo cido Carboxlico. A Deltametrina contm a funo ster. A Deltaetrina possui sete ligaes duplas entre tomos de Carbono. CCECC ECECC ECECE ECEEC CEECC

GABARITO: 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: B 5) Gab: 10 6) Gab: A 7) Gab: A 8) Gab: A 9) Gab: E 10) Gab: E 11) Gab: D 12) Gab: C 13) Gab: B 14) Gab: A 15) Gab: A 16) Gab: 07 17) Gab: E 18) Gab: A 19) Gab: C 20) Gab: D 21) Gab: A 22) Gab: A 23) Gab: B 24) Gab: B 25) Gab: C