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TEMA 3: LOS GLCIDOS

1. Caractersticas de los glcidos Los glcidos son biomolculas constituidas por una o ms cadenas formadas por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno (O), en proporcin (CH2O)n. Se les denomina azcares porque muchos de ellos son dulces o tambin glcidos ya que en griego glykys significa dulce. Otro nombre frecuente son Hidratos de carbono o carbohidratos por la proporcin existente entre los tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. Estos compuesto son tomos de carbono unidos a grupos alcohlicos o hidroxilo (-OH) y a radicales hidrgeno (-H). En todos los glcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxgeno mediante un doble enlace. El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehdo (-CHO) formando un polihidroxialdehdo o un grupo cetnico (-CO) que da lugar a una polihidroxiacetona. 1.1.Clasificacin de los glcidos Atendiendo al nmero de cadenas que contienen, los glcidos se clasifican en los siguientes tipos: Monosacridos. Son los glcidos que estn compuestos por una sola cadena Oligosacridos: estos glcidos estn formados por la unin de dos a diez monosacridos, entre ellos destacan los disacridos (formados por la unin de dos monosacridos) Polisacridos: son los glcidos formados por la unin de ms de diez monosacridos. Adems de estos existen compuestos formados por la unin de glcidos y otras sustancias no glucdicas, como lpidos que forman los glucolpidos o protenas y se forman las glucoprotenas. 2. Los Monosacridos Los monosacridos son glcidos constituidos por una sola cadena que presenta entre tres y siete tomos de carbono. Se clasifican segn el nmero de tomos de carbono y se denominan aadiendo la terminacin osa al nmero de carbonos, as podemos diferenciar: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.

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2.1.Propiedades fsicas Son slidos cristalinos de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce, su solubilidad en agua se debe a la elevada polaridad elctrica de los radicales hidroxilo (-OH) y de los radicales de hidrgeno (-H). 2.2. Propiedades qumicas Los monosacridos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones ante otras sustancias que cuando los aceptan se reducen y liberan energa. Debido a ello los glcidos son la fuente bsica de energa de las clulas. Tambin tiene la capacidad de aminarse, es decir, asociarse a grupos amino (-NH2) o pueden reaccionar con cidos e incorporar grupos fosfato (-H2PO4) y grupos sulfato (-HSO4), adems pueden unirse con otros monosacridos. 2.1.1. Proceso de reduccin del reactivo de Fehling Su capacidad de oxidarse se utiliza en el laboratorio para identificar su presencia y para valorar su concentracin mediante anlisis cualitativos y cuantitativos, para ello se comprueba si reducen o no el reactivo de Fehling, este reactivo es una disolucin de color azul, de sulfato de cobre en agua. El cambio de color azul a color rojo revela la presencia de estos glcidos. 2.3. Triosas Son glcidos formados por una cadena carbonada de tres tomos de carbono cuya frmula emprica es C6H6O3. Hay dos tipos de triosas: aldotriosas, con un grupo aldehdo como el gliceraldehdo y cetotriosas con un grupo cetnico como la dihidroxiacetona, ambos tipos de triosas son abundantes en el interior de la clula puesto que son metabolitos intermedios de la degradacin de la glucosa. El segundo tomo de carbono del gliceraldehdo es asimtrico, es decir, tiene los cuatro enlaces saturados por radicales diferentes. Debido a esto si este carbono se dispone con el grupo aldehdo hacia arriba se pueden distinguir dos ismeros espaciales o estereoismeros: el D-gliceraldehdo, cuando el -OH est a la derecha y el L-gliceraldehdo cuando el OH est a la izquierda, a esto se le llama estructuras enantiomorfas. 2.3.1. Actividad ptica La presencia de carbonos asimtricos proporciona actividad ptica a estas molculas, si un rayo de luz polarizada incide en una disolucin de las mismas se produce una desviacin de su plano de vibracin y el rayo refractado surge con otro plano de polarizacin, si lo desvan

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hacia la derecha las molculas se denominan dextrgiras y se simboliza con el signo + y si lo desvan hacia la izquierda se denominan levgiras y se representa con el signo 2.4.Tetrosas Son glcidos formados por cuatro tomos de carbono. Se pueden distinguir dos: la eritrosa y la treosa y una cetotetrosa, la eritrulosa, las aldotetrosas presentan dos carbonos asimtricos 2.5. Pentosas Son monosacridos con cinco tomos de carbono. Por ejemplo, las aldopentosas D-ribosa del cido ribonucleico (ARN) y la D-2desoxirribosa del cido desoxirribonucleico (ADN), tambin hay que destacar la cetopentosa D-ribulosa que es la molcula que durante la fotosntesis reacciona con el dixido de carbono. En las pentosas la estructura molecular ms estable no es la lineal sino la cclica, esto es debi a que los enlaces entre los tomos de carbono forman ngulos por lo que a partir de cinco tomos de carbono la cadena tiende a ciclarse, esto lo hace en forma de pentgono, denominndose a esta forma Furano, quedando por ejemplo el nombre de la D-ribosa en Dribofuranosa. 2.6. Hexosas Son monosacridos con seis tomos de carbono. La aldohexosa que tiene ms inters en la biologa es la glucosa y la cetohexosa ms abundante es la fructosa. 2.6.1. Formas cclicas Las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas porque la formacin de anillos solo es posible a partir de cinco tomos de carbono. La estructura de las hexosas no es lineal si no quebrada, por ello en disolucin la estructura lineal generalmente se cierra sobre s misma, al cerrarse se puede formar un hexgono, que recibe el nombre de pirano, como el caso de la glucosa o puede formarse un pentgono parecido al furano como es el caso de la fructosa, debido a esto estas molculas al ciclarse se denominan: glucopiranosa y fructofuranosa. La formacin cclica de la glucosa se realiza al reaccionar el grupo aldehdo del primer carbono con el grupo alcohlico del quinto carbono quedando ambos carbonos unidos por un tomo de oxgeno.

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Por esto, el carbono uno pasa a ser asimtrico y se denomina carbono anomrico, segn la posicin de su grupo OH a un lado u otro del plano se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anmero y anmero . Adems, las estructuras cclicas de la glucosa no son planas si no que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la conformacin nave (en la que los carbonos 1 y 4 estn en el mismo plano) y la conformacin silla (en la que los carbonos 1 y 4 estn en planos diferentes, el carbono 1 est en el plano hacia abajo). 2.6.2. Aldohexosas Estos compuestos tienen cuatro carbonos asimtricos, entre las ms representativas destacan: Glucosa: aporta la mayor parte de la energa que necesitan las clulas por su capacidad de atravesar la membrana plasmtica sin necesidad de ser transformado en molculas ms pequeas. En la sangre humana se encuentra en concentraciones de 1g/l. Polimerizada da lugar a polisacridos con funcin de reserva o energtica como el almidn de los vegetales o el glucgeno de los animales o con funcin estructural como la celulosa de las plantas. La glucosa es muy dextrgira por eso tambin se le denomina dextrosa. Galactosa: se puede hallar en la orina de los animales en forma de -D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacrido Lactosa, glcido propio de la leche. Manosa: se encuentra en forma de D-manosa en ciertos tejidos vegetales. 2.6.3. Cetohexosas Una de las ms importantes es la D-fructofuranosa , como es muy levgira se denomina levulosa. Se encuentra libre en la fruta y asociada con la glucosa forma la Sacarosa. 3. Enlace O-glucosdico y el N-glucosdico Se distinguen dos tipos de enlaces entre monosacridos y otras molculas: el enlace O-glucosdico y el enlace N-glucosdico.

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3.1.Enlace O-glucosdico El enlace O-glucosdico tiene lugar entre el grupo hidroxilo del primer monosacrido y cualquier hidroxilo del segundo monosacrido. Quedan enlazados por un tomo de oxgeno y se desprende una molcula de agua. Hay dos tipos de enlace O-glucosdico segn que el carbono del segundo mosacrido sea o no el carbono carbonlico Enlace monocarbonlico: se establece entre el carbono carbonlico del primer monosacrido y un carbono no carbonlico del segundo. Presentan este enlace la maltosa, la celobiosa y la lactosa. Enlace dicarbonlico: se establece entre el carbono carbonlico del primer monosacrido y el carbono carbonlico del segundo. Presenta este enlace la Sacarosa. El enlace O-glucosdico se denomina -glucosdico si el primer monosacrido es y se denomina -glucosdico si el primer monosacrido es . El enlace entre carbonos se indica mediante un parntesis y una flecha (1 4), esto significa que se trata de un enlace entre el primer carbono del primer monosacrido y el cuarto carbono del segundo monosacrido. 3.2. Enlace N-glucosdico Este tipo de enlace se forma entre un grupo OH de un glcido y un compuesto aminado. Mediante este enlace se forman los aminoazcares. Las principales sustancias con inters biolgico derivadas de los monosacridos son los aminoglcidos que provienen de la sustitucin de un grupo alcohlico por un grupo amino, entre ellos destacan la D-glucosamina y la N-acetil-glucosamina. 4. Los Discridos Los disacridos son el resultado de la unin de dos monosacridos mediante un enlace O-glucosdico, son slidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en agua. Los disacridos con mayor inters biolgico son: Maltosa o azcar de malta: formada por dos molculas D-glucopiranosa unidas mediante un enlace (1 4). En la industria se obtiene a partir de la hidrlisis del almidn. Celobiosa: disacrido formado por dos molculas de D-glucopiranosa unidas mediante un enlace (1 4). No se encuentra libre en la naturaleza sino que se obtiene por hidrlisis de la celulosa. Lactosa: consiste en una molcula de D-galactopiranosa unida a una de D-glucopiranosa mediante un enlace (1 4). Se encuentra libre en la

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leche de los mamferos, durante la digestin se hidroliza por la enzima lactasa. Sacarosa: consta de una molcula de D-glucopiranosa y otra de Dfructofuranosa unidas mediante un enlace (1 2). Este es el nico disacrido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling.

5. Los Polisacridos Son glcidos formados por la unin de muchos monosacridos (de decenas a miles) mediante enlaces O-glucosdicos. No tienen sabor dulce y no reducen el reactivo de Fehling. 5.1.Homopolisacridos Son polmeros de un solo tipo de monosacrido. Los principales son: almidn, glucgeno, celulosa y quitina. 5.1.1. Almidn El almidn es el polisacrido de reserva propio de los vegetales. Se acumula en forma de grnulos en el interior de los plastos de la clula. Est formado por centenares o miles de molculas de glucosa y por ello constituyen una gran reserva energtica. Las principales fuentes de almidn son las semillas de los cereales (trigo, maz y arroz) de las legumbres y de los tubrculos (patata y boniato). El almidn est integrado por dos tipos de polmeros: amilosa en un 30% en peso y la amilopectina en un 70%. Amilosa: est constituida por un polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1 4), con el agua da lugar a dispersiones coloidales y con el yodo se tie de un color azul muy oscuro. Amilopectina: est constituida por un polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1 4) con ramificaciones en posicin (1 6). No presenta una estructura lineal si no ramificada y con el yodo se tie de azul violeta. 5.1.2. Glucgeno El glucgeno es el polisacrido con funcin de reserva energtica propio de los animales. Se halla en gran cantidad en el interior de las clulas del hgado y tambin en las clulas de los mculos. Est constituido por un polmero de maltosas unidas mediante enlaces (1 4) con muchas ramificaciones en posicin (1 6). Con el yodo la dispersin coloidal se tie de rojo oscuro.

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5.1.3. Celulosa Es un polisacrido con funcin de sostn propio de los vegetales que constituye el elemento ms importante de la pared celular de los vegetales, por ello, es la biomolcula orgnica ms importante en la naturaleza. Es un polmero de -glucosas unidas mediante enlaces (1 4), cada pareja de estas glucosas constituye una celobiosa. Estos polmeros forman cadenas moleculares no ramificadas. Los animales excluyendo algunas pocas excepciones no tienen enzimas capaces de romper el enlace (1 4) y por tanto, no pueden aprovechar la celulosa como fuente de energa. 5.1.4. Quitina Es el componente esencial de exoesqueleto de los artrpodos. En los crustceos se encuentra impregnada de carbonato clcico lo que aumenta su dureza. La quitina es un polmero de N-acetilglucosaminas unidas mediante enlaces (1 4), cada dos de estas molculas constituye una quitobiosa. 5.2. Heteropolisacridos Estas sustancias son polmeros formados por ms de un tipo de monosacrido distinto. Entre ellos destacan: Pectina: se encuentra en la pared celular de los vegetales, es muy abundante en la manzana, la pera, la ciruela y el membrillo Agar: se extrae de las algas rojas Goma arbiga. 6. Los glcidos asociados a otros tipos de molculas La asociacin entre glcidos y otras molculas da lugar a: hetersidos, proteoglucanos, peptidoglucanos, glucoprotenas y los glucolpidos 6.1.Hetersidos Resultan de la unin de un monosacrido o de un pequeo oligosacrido con una molcula o grupo de molculas no glucdicas. Destacan los antociansidos que son los responsables del color de las flores.

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6.2.Proteoglucanos Los proteoglucanos son molculas formadas por una gran fraccin de polisacridos (80%) y una pequea fraccin proteica (20%). Los ms destacables son: Acido hialurnico y sulfatos de condroitina: forman la matriz extracelular de los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y seo. Heparina: se encuentra en la sustancia intercelular, sobre todo a nivel del hgado y del pulmn. Impide el paso de protrombina a trombina y con ello, impide la coagulacin de la sangre, en medicina se utiliza para evitar la trombosis. 6.3.Peptidoglucanos Son los constituyentes de la pared bacteriana. Estn formados por cadenas en las que se alternan la N-acetil-glucosamina (NAG) y el cido N-acetilmurmico (NAM), las cadenas se mantienen unidas entre s por aminocidos. 6.4.Glucoprotenas Son molculas formadas por una pequea fraccin glucdica, generalmente el 5% y como mximo el 40% y una gran fraccin proteica que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes). Destacan algunas mucinas de secrecin, como las salivares, la protrombina del plasma sanguneo del sistema inmune, las inmunoglobulinas y las glucoprotenas de la membrana plasmtica. 6.5.Glucolpidos Estn constituidos por monosacridos u oligosacridos unidos a lpidos, generalmente se encuentran en la membrana celular, destacan los cerebrsidos y los ganglisidos. 7. Las funciones de los glcidos En las plantas los glcidos constituyen el principal componente orgnico y se forman directamente en la fotosntesis, la proporcin de glcidos es mucho mayor en las plantas que en los animales. Las principales funciones de los glcidos son: energtica, estructural y generadora de la especificidad en la membrana plasmtica. Energtica: La glucosa es el glcido ms destacable con respecto a la funcin de reserva energtica, ya que es el monosacrido ms abundante en el medio interno pudiendo atravesar la membrana plasmtica sin

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necesidad de transformarse en molculas ms pequeas. El almidn de los vegetales y el glucgeno de los animales son formas de almacenar centenares de glucosas. Estructural: el enlace -glucosdico de los glcidos posibilita estructuras moleculares muy estables porque la mayora de los organismos carecen de enzimas capaces de romperlo, entre otros destacan: celulosa en los vegetales, quitina en los artrpodos, peptidoglucanos en las bacterias, condroitina en huesos y cartlagos y los polmeros de ribosa y de desoxirribosa en los cidos nucleicos. Especificidad en la membrana plasmtica: las glucoprotenas y los glucolpidos de la membrana plasmtica contribuyen a la seleccin de determinadas sustancias que pueden entrar en la clula. Otras funciones especficas: los glcidos unidos a otras fracciones no glucdicas pueden realizar otras muchas funciones como: funcin de antibitico, por ejemplo la estreptomicina; la de vitamina, como la vitamina C; la de anticoagulante como la heparina; la hormonal, como la hormona hipofisaria; la inmunolgica, por un lado las glucoprotenas de la membrana constituyen antgenos y por otro lado las inmunoglobulinas forman anticuerpos y la enzimtica como las ribonucleasas que se forman con protenas. Principios activos de plantas medicinales: son molculas en las que los glcidos estn unidos a molculas como alcohol, fenol, etc. Se utilizan con frecuencia para elaborar medicamentos, hay diferentes tipos: - Cardiotnicos: como la digitalina, que acta sobre el msculo cardaco por lo que se aplican en enfermedades cardiovasculares - Cianogenticos: se descubrieron en la amigdalina de las almendras amargas. Liberan cido cianhdrico de efecto mortal - Glicirrina: se encuentra en la raz del regaliz, tiene efecto expectorante y antiinflamatorio - Antracnicos: tienen efecto laxante - Tansidos: son polmeros formados por unidades de antocianidina y tienen propiedades astringentes y curtientes.

Las preguntas ms frecuentes relacionadas con los glcidos en las pruebas de acceso a la universidad suelen estar referidas a: Reconocer la estructura de los monosacridos (lineal o ciclada), disacridos y polisacridos frente a otras biomolculas Clasificar glcidos por el grupo funcional (aldosas y cetosas) y por su complejidad (monosacridos, oligosacridos y polisacridos). Indicar qu es un carbono asimtrico y sealar los que posee un determinado monosacrido

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Explicar las funciones ms importantes que desempean los glcidos en los seres vivos Definir estereoisometra y diferenciar enantimeros, anmeros y formas dextrgiras y levgiras Explicar la formacin del enlace O-glucosdico Sealar ejemplos de disacridos indicando su composicin y la funcin biolgica que desempean Diferenciar entre disacridos reductores y no reductores Sealar ejemplos de polisacridos con funcin estructural y de reserva tanto en animales como en vegetales, indicando su estructura qumica Establecer analogas y diferencias entre las molculas de almidn, glucgeno y celulosa.