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El presente manual, es la segunda versin del Manual de Prcticas de Qumica Orgnica elaborado por los mismos autores, y en el cual se incluyen una serie de observaciones, sugerencias, correcciones y algunas nuevas prcticas (algunas tambin eliminadas) en relacin a la primera versin. Fue elaborado tomando como base el programa semestral de Qumica Orgnica que se imparte en el Instituto de Ciencias Agrcolas de la Universidad de Guanajuato. Se persiguieron dos propsitos fundamentales: (1) Que el estudiante conozca algunas de las tcnicas de separacin tradicionales comnmente empleadas en Qumica Orgnica, y (2) demuestre experimentalmente algunas de las propiedades de los compuestos orgnicos aprendidas en la parte terica del curso. En la primera prctica, se indica la manera en que se deben reportan los resultados obtenidos en alguna prctica realizada, as como diversas medidas de seguridad. En la segunda prctica se demostrarn de manera sencilla algunas diferencias bsicas entre compuestos orgnicos e inorgnicos. De la tercera a la cuarta, se intenta que el estudiante se familiarice con algunas tcnicas de separacin comnmente utilizadas en Qumica Orgnica. De la prctica cinco a la diez, se realizar la sntesis de varios compuestos orgnicos alifticos y se comprobar experimentalmente algunas de sus propiedades fsicas y qumicas. Por ltimo, en la prctica once, se estudiarn algunas propiedades de los compuestos aromticos. Expresamos nuestro ms sincero agradecimiento a la alumna de Ingeniera en Alimentos Ftima Luz Mara Herrera Castillo, quin durante su Servicio Social universitario colabor de manera extraordinaria en la preparacin del presente manual. Finalmente, un profundo reconocimiento a las sugerencias hechas por los alumnos quienes han tomado el curso de Qumica Orgnica en nuestro Instituto. Atentamente, Dr. J. Eleazar Barboza Corona, Dra. Guadalupe Ortiz y Dr. Rubn Salcedo Hernndez Irapuato, Guanajuato, Mxico
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica INDICE DEL CONTENIDO Introduccin Prcticas 1.Gua breve para el trabajo en el laboratorio de qumica orgnica y reporte de prcticas 2. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos 3. Destilacin simple 4. Destilacin por arrastre de vapor 5. Propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados y superiores 6. Sntesis de acetileno 7. Sntesis de un halogenuro de alquilo 8. Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehidos y cetonas 9. Saponificacin de una grasa 10. Alcalinidad de las aminas 11. Propiedades de los compuestos aromticos Pgina 2 4-5 6-7 8-9 10-11 12-13 14-16 17-18 19-20 21-22 23-24 25-26
PRACTICA 1 Gua breve para el trabajo en el laboratorio de qumica orgnica y reporte de prcticas
1.1 Seguridad en el laboratorio Deben tenerse presente las reglas generales de seguridad. Se debe estar conciente que los reactivos utilizados en el laboratorio son potencialmente txicos, irritantes o inflamable. Sin embargo estas sustancias son peligrosas solo cuando no se manipulan correctamente. 1.2 Limpieza del material de vidrio Los resultados de los experimentos, dependen en gran parte, de la limpieza del equipo: 1) muchos reactivos se usan en miligramos o microgramos, por lo tanto cualquier contaminacin,podra contribur a un porcentaje significativo de la muestra experimental total del experimento. 2) Muchas sustancias son sensible a uno o ms contaminantes, como iones metlicos, detergentes o residuos orgnicos. 1.3 La libreta de laboratorio Es muy importante hacer un diagrama de flujo antes de iniciar la sesin. Los procedimientos, detalles, observaciones y resultados se deben registrar en una libreta de laboratorio mientras el experimento se esta llevando a cabo. 1.4 Gua breve para el reporte de prctica 1.4.1 Introduccin Breve resumen de conceptos y/o importancia del tema. La informacin debe tener relevancia para la prctica y no debe ser una copia de un libro o de internet. Procurar que no exceda de una cuartilla. 1.4.2 Objetivo Aqu se debe incluir cual es el objetivo de la prctica, porque lo haces, para que?. 1.4.3 Parte experimental 1.4.3.1 Materiales y mtodos Se describen los reactivos, materiales y equipo que se utilizan, as como la metodologa empleada. 1.4.3.2. Resultados y discusin Se describen los resultados obtenidos, se indican los clculos, tablas, grficas o figuras, as como una explicacin con fundamentos cientficos del porqu se obtuvieron esos resultados. 1.4.3.3 Cuestionario
Se deben contestar las preguntas indicadas, las cuales estn relacionadas con los fundamentos, la relevancia, la ampliacin o aplicacin de los resultados o los mtodos utilizados. 1.4.3.4 Bibliografa Reportar las fuentes utilizadas con el formato estndar: Para libros: Autor(s), ao de publicacin, ttulo, editorial y pginas consultadas, en el caso de internet sealar la direccin completa. Para el caso de revistas cientficas: Autor(es), ao, nombre del artculo, nombre de la revista, volumen, nmero, pginas.
Toma dos tubos de ensaye y agrgale a uno de ellos 1g de NaCl y al otro 1g de almidn. Llvalos a la flama del mechero y calintalos hasta que notes un cambio en ellos. En cul tardas ms tiempo en observar algn cambio? 2.4 Cuestionario 1) En base a lo que realizaste en la prctica, Cul prueba consideras que sea la ms sencilla y contundente para diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico? 2) Explica porqu los compuestos inicos conducen la electricidad. 3) Porqu un compuesto puede solubilizarse en agua? (Varias opciones). 4) Tericamente quin es ms soluble, El cido benzoico o el almidn? Estas observaciones coinciden con los datos que obtuviste experimentalmente? 2.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin. Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 10 3.4 Cuestionario 1) Qu es un alcoholmetro? 2) Qu son los grados Gay Lussac? 3) En la farmacia se puede conseguir alcohol para curaciones, porqu no puede ingerirse? 4) Crees que sea posible separar alcohol etlico del metlico? (hint: consultar puntos de ebullicin) 5) Menciona algunos usos del alcoholmetro en la industria. 6) Qu otros tipos de destilacin existen? 3.5 Referencia Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain
Figura 2. Sistema para destilacin por arrastre de vapor. 4.4 Cuestionario 1) En qu consiste la ley de las presiones parciales de Dalton? 2) Qu ventajas tiene la destilacin por arrastre de vapor de agua en comparacin con la destilacin simple? 3) Mencione algunas aplicaciones de la destilacin por arrastre de vapor de agua en la industria. 4.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Brown, T.L., H.E. Lemay, B.E. Bursten. 1993. Qumica, La ciencia Central. Prentice may, Quinta edicin. Almarego, W.L.F. and Chai C.L.L. 2003. Purification of laboratory chemicals. Fifth Edition. Elsevier. Great Britain
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 14 Colocar 1 ml de cada una de las muestras de hidrocarburo en un tubo de ensaye diferente y adicionar varias gotas de solucin al 1% de bromo en tetracloruro de carbono. Agitar vigorosamente. Observar si hay cambio de color. Dejar la mezcla de reaccin de 15 a 20 min y soplar suavemente a travs de la parte superior del tubo. Hay evidencias de la formacin de halgeno? 5.3.3.5 Solubilidad en alcohol Adicionar 1ml de alcohol etlico a cada uno de tres tubos de ensaye. En seguida adicionar cada una de las muestras de hidrocarburos, gota a gota, con agitacin a cada uno de los tubo que contienen el etanol. Observar solubilidad. (Resumir los resultados anteriores en una tabla). 5.3.3.6 Ensayos con hidrocarburos superiores Colocar una pequea pieza de cera de parafina en cada uno de tres tubos de ensaye. Tratar la parafina con 1ml de cido ntrico concentrado, cido sulfrico concentrado e hidrxido de sodio al 25%, respectivamente. Agitar 3 a 5 min y registrar sus observaciones. 5.4 Cuestionario 1) Qu son los hidrocarburos superiores? 2) Bajo qu condiciones los hidrocarburos parafnicos superiores reaccionan con cidos concentrados como el ntrico y el sulfrico? 3) Explicar la diferencia entre la reaccin del ter de petrleo y el bromo en la oscuridad y en la luz. 4) Para qu se le aada tetraetilo de plomo a la gasolina? 5) Qu otros contaminantes se producen por el uso de las mquinas que usan gasolina? 6) Por qu a los hidricarburos saturados (alcanos) se les llam parafnicos. 5.5 Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A
6.3.3.2 Formacin de la flama Tomar con unas pinzas el tubo de ensaye con acetileno y con precaucin (use anteojos) acercarle un cerillo o la flama del mechero. Observe la naturaleza de la flama y su aspecto. 6.3.3.3 Reaccin con bromo Agrega en un tubo de 2 ml de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anota tus observaciones. 6.3.3.4 Reaccin con nitrato de plata amoniacal Pasa una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 min en un tubo de ensaye conteniendo 5 ml de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo aada solucin de hidrxido de amonio a 2ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolucin de precipitado; aada agua hasta completar un volumen de 5ml. Esta solucin deber de destruirse antes de 10hrs, ya que se forman sustancias explosivas). Observe las caractersticas del precipitado. Seprelo por decantacin, tome un poco de l y pngalo en un extremo de unas pinzas de crisol y acrquelo con precaucin a la flama. Qu pasa? La otra porcin del residuo se coloca en un tubo de ensaye y se aade cido clorhdrico diluido. Anota lo que sucede, e indica cul ser la composicin qumica del gas que se desprende. 6.4 Cuestionario Dr. J. Eleazar Barboza-Corona
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 17 1) Indica cmo se puede separar qumicamente los alquinos de los alquenos. 2) Porqu los alquinos son mas reactivos que los alcanos. 3) Escribe la reaccin entre el acetileno y el bromo. 4) Da dos ejemplos de aplicaciones del acetileno. 6.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
7.4 Cuestionario 1) Cmo se puede justificar tricamente la diferencia de reactividad entre los tres tipos de alcoholes (primario, secundarios y terciarios) cuando reaccionan con los hidrcidos? 2) Escribe el mecanismo de reaccin entre el alcohol terbutlico y el cido clorhdrico para sintetizar cloruro de terbutlo. 3) Indica tres uso de los halogenuros de alquilo. 4) Existen compuestos orgnicos halogenados en los seres vivos?. Si tu respuesta es afirmativa, da dos ejemplos. 7.5 Referencias Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 21 En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agrguele, con precaucin un trozo de sodio del tamao de una lenteja (para la manipulacin del sodio consulte con el instructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones. 8.3.3.2 Oxidacin de los alcoholes Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el del alcohol del cual proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra autntica de aldehdo o cetona que se debera formar bajo esas condiciones. Precaucin: S cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano. 8.4 Cuestionario: 1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter. 2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu gas se desprende de esa reaccin? 3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de los alcoholes explica porqu. 8.5 Referencias Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F. Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
En esta prctica se obtendr jabn a partir de la saponificacin del aceite de coco y se demostrarn algunas de sus propiedades. 9.3 Materiales y mtodos 9.3.1 Materiales 2 vasos de precipitado de 1000 ml, bao mara, papel filtro, 4 vasos de precipitado de 100ml, 2 pipetas de 10ml, 1 cpsula de porcelana. 9.3.2 Reactivos Aceite de palma o aceite de coco, KOH (1g/ml agua), HCl al 10%, CaCl2 al 10% NaCl (sal de cocina). 9.3.3 Mtodos 9.3.3.1 Reaccin de saponificacin En un vaso de precipitado de 1000ml calienta en un bao mara 15 g de aceite de palma o aceite de coco. Agitando constantemente agrega 13 ml de KOH (1g/ml agua). Terminada la adicin, contina calentado en bao mara y agita durante 50 min. En seguida aade 250ml de agua hirviendo, agita bien hasta que la solucin se torne homognea y con el producto obtenido realiza los experimentos que se mencionan a continuacin. 9.3.3.2 Efecto de salado
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 23 A 10ml de la solucin adale 10g de NaCl y observe la separacin del jabn por efecto salado. 9.3.3.3 Desparicin de espuma Coloca 10ml en un tubo de ensaye, tpelo y sacuda el tubo durante 2min, djelo reposar y anote el tiempo en que tarda en desaparecer la espuma. 9.3.3.4 Adicin de CaCl2 En un tubo de ensaye poner 10ml y adicionar 5ml de CaCl2 al 10%, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Contine adicionando CaCl2 hasta que no se forme espuma. 9.3.3.5 Adicin de HCl Colocar 5ml del producto obtenido caliente y agrega unas cuantas gotas de HCl al 10% y compruebe que la solucin es cida, si no lo es, agregue cido gota a gota hasta lograr acidificar. Nota algn cambio visible? Si no observa ningn cambio, deje enfriar el tubo a temperatura ambiente y registre cualquier cambio visible que ocurra. 9.4 Cuestionario 1) Si se agita frecuentemente la mezcla de reaccin, Se acelera la velocidad de saponificacin? Porqu? 2) Qu es el efecto de salado? Porque se separa el jabn mediante ste proceso? 3) Qu cambio qumico se lleva a cabo si la solucin con jabn (caliente) se acidifica con HCl al 10%?. Escribe la ecuacin inica. 4) Qu son las micelas? 5) Una molcula de jabn, Es o no soluble en agua? Explica tu respuesta. 6) Explica fsicamente cmo un jabn es capaz de quitar una mancha de aceite de una camisa o un pantaln. 7) Qu diferencia estructural hay entre un jabn y un detergente? 9.5 Referencias: Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental. Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 25 10.4 Cuestionario 1) (a) Cuando la gota de trietilamina toca el agua del papel tornasol hmedo, Cul in (del agua ionizada) tiende a unirse con sus molculas? (b) Cul in de la ionizacin del agua queda en exceso y ocasiona el cambio de color del papel tornasol? (c) En qu se parece este comportamiento al de las molculas de amoniaco en el agua? Escribe las ecuaciones para explicar lo ocurrido. 2) En el experimento con HCl y NaOH Cules reacciones convirtieron el amoniaco y la trietilamina en sustancias sin olor y, en el caso de la trietilamina, en sustancia hidrosoluble? 3) Escribe las ecuaciones inicas indicando la formacin de sustancias, que expliquen las propiedades observadas, cuando se agrega hidrxido de sodio. 4) Cul de los iones, RCOO- o RNH3+, puede elevar el pH de una solucin acuosa? Cul puede bajar el pH? 5) Qu tipo de molcula orgnica RCOO- o RNH2, puede elevar el pH de una solucin acuosa? Cul puede bajar el pH? 10.5 Referencias Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977. Primera reimpresin. Editorial Limusa. Mxico. D.F.
Manual de Prcticas de Qumica Orgnica 27 11.4 Cuestionario 1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes compuestos (experimento 1) 2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del benceno). 3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno. 4. Da tres ejemplos de molculas presentes en los seres vivos (biomolculas) que contengan anillos aromticos. 11.5 Referencias Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2: Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.