ESCUELA DE INGENIERAS FACULTAD DE INGENIERA QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

SNTESIS DE FENOLFTALENA Y FLUORESCENA 1. OBJETIVO Sintetizar Fenolftalena y Fluorescena Analizar el mecanismo de accin de los indicadores sintetizados Comprobar su comportamiento en medio cido y bsico 2. MARCO TEORICO

Los indicadores son sustancias que cambian de color al ser modificado el pH de la solucin en la cual han sido disueltos. Esta propiedad se debe a cambios en su estructura debido a la extensin del fenmeno de resonancia que experimentan como consecuencia de la variacin del pH. El Benceno y los compuestos aromticos no generan con facilidad las reacciones tpicas de alquenos, como oxidacin con Permanganato de Potasio, adicin de Bromo y otras. Sin embargo, la presencia de un catalizador cido de Lewis apropiado, estos compuestos proceden a travs de sustitucin aromtica electroflica. Las reacciones de sustitucin comprenden un grupo extenso de reacciones, que bsicamente podran ser clasificadas como sustituciones electroflicas (aceptor de electrones) o nucleoflicas (donador de electrones). El Benceno en sus reacciones tpicas sirve como fuente de electrones, es decir, como base de Lewis. Los compuestos con los cuales reacciona el Benceno tiene una deficiencia de electrones, lo que quiere decir que son electroflicos o reactivos cidos de Lewis. Debido a esto las reacciones tpicas del Benceno son de sustitucin electroflica, cuya reaccin general puede verse en la Figura 1. Figura 1. Reaccin general de sustitucin electroflica aromtica
H

E+

+ H

Esta reaccin se desarrolla en tres etapas: 1. Formacin del electrfilo

E-Y E +Y
+ -

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2. Ataque electroflico
H +

H E

Lenta

Intermediario

3. Abstraccin del protn aromtico

H E

Entre las reacciones tpicas de sustitucin aromtica electroflica estn: Nitracin, Sulfonacin, Halogenacin, Alquilacin o Acilacin. La sntesis de Fenolftalena se desarrolla por la reaccin de Anhdrido Ftlico con Fenol en medio cido y alta temperatura. La temperatura se utiliza bsicamente para fundir las sustancias slidas. Esta reaccin transcurre a travs de sustitucin electroflica catalizada por cido, como se observa en la Figura 2. Figura 2. Reaccin de sntesis de Fenolftalena
OH O O H O O
+

O O O H O O H OH

O O

OH

O O + - H2O

O O

OH OH Fenolftalena

OH

H O H OH

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La reaccin de sntesis de la Fluorescena se desarrolla por la reaccin de Anhdrido Ftlico con Resorcinol en medio cido y alta temperatura, como se observa en la Figura 3. Figura 3. Reaccin de sntesis de Fluorescena
OH

O O H O O
+

O
OH

O H O

O O H HO OH

O
OH

O O
OH

O +

O - H2O O

OH HO OH OH H O H - H2O O O

OH

OH

HO

O Fluorescena

OH

Los cambios en el pH de la solucin, generan cambios estructurales en los indicadores, generando sistemas conjugados con propiedades cromofricas fluorescentes o fosforescentes, segn sea el tipo de Ftalena utilizado. En la Figura 4 se observa el cambio estructural de la Fenolftalena en medio alcalino. El comportamiento de la Fluorescena se puede observar en la Figura 5.

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Figura 4. Cambio estructural de la Fenolftalena en medio alcalino

O O NaOH (ac) O Na O OH O O - NaOH C Na

OH OH Fenolftalena Incolora

O Na Na O O Fenolftalena Roja

O Na

HCl (ac)

Figura 5. Cambio estructural de la Fluorescena en medio alcalino

O O NaOH (ac) O O Na OH NaOH (ac) C O O Na

HO

OH

O Na

Na

Na

Fluorescena (forma cida)

Fluorescena (forma bsica)

HCl (ac)

3. 3.1.

EQUIPOS Y REACTIVOS Equipos Tubos de ensayo Mechero Bao de aceite Soporte universal Aro metlico Placa de calentamiento Beaker Agitador de vidrio

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3.2. 4. 4.1.

Reactivos Anhdrido Ftlico Fenol Resorcinol PROCEDIMIENTO Sntesis de Fenolftalena cido Sulfrico Hidrxido de Sodio al 10% cido Clorhdrico al 10%

Transferir a un tubo de ensayo 0.3 g de Fenol, 0.2 g de Anhdrido Ftlico y 4 gotas de cido Sulfrico concentrado. Mezclar cuidadosamente utilizando un agitador de vidrio Calentar en un bao de aceite a una temperatura entre 160 y 180C, hasta que se funda el slido Verter en caliente el contenido del tubo, sobre 20 mL de agua destilada. Lavar el tubo de ensayo con dos porciones 10 mL de agua destilada caliente Se obtiene una solucin incolora que se torna rosa cuando se adiciona a soluciones alcalinas. Adicionar 10 gotas de la Fenolftalena sintetizada sobre 1 mL de Hidrxido de Sodio contenido en un tubo de ensayo. Registrar lo observado. Adicionar a esta mezcla, cido Clorhdrico gota a gota. Registrar lo observado.

4.2.

Sntesis de Fluorescena

Realizar el procedimiento del numeral 4.1, cambiando el Fenol por Resorcinol. Registrar todos los resultados observados. 5. INFORME DE LABORATORIO

Con la informacin obtenida a travs de la prctica realizada se debe elaborar un informe que cumpla con la normativa vigente en la universidad para la elaboracin de trabajos escritos. Este informe debe contener como mnimo: 1. Objetivos 1.1. General 1.2. Especficos

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2. Resumen (Abstract) 3. Marco terico 4. Materiales y mtodos 5. Resultados y discusin 6. Conclusiones 7. Bibliografa

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