Nome: _________________________________________________ n: ________ Bimestre: 4 Ano/srie: 2 srie _____ Ensino: Mdio

Componente Curricular: Qumica Professor: Ricardo Honda Data: ____ /____ /____

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 4 BIMESTRE

TEORIA 15 ISOMERIA PLANA
Isomeria: fenmeno caracterizado pela ocorrncia de duas ou mais substncias diferentes, que apresentam a mesma frmula molecular, mas diferentes frmulas estruturais. O estudo da isomeria dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). Esta ltima subdividida em geomtrica (cis-trans) e a ptica. Este ano iremos estudar apenas a isomeria plana. Na 3 srie do Ensino Mdio, ser estudada a isomeria espacial. Na isomeria plana, verifica-se a diferena entre os ismeros atravs do estudo de suas frmulas estruturais planas. A seguir, vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. 1. Isomeria de funo: os ismeros pertencem a funes diferentes.

2. Isomeria de cadeia: os ismeros pertencem mesma funo, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

3. Isomeria de posio: os ismeros pertencem mesma funo e tm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferena na posio de um grupo funcional, de uma ramificao ou insaturao.

4. Isomeria de compensao ou metameria: os ismeros pertencem mesma funo e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferena na posio de um heterotomo.

5. Isomeria dinmica ou tautomeria: esse um caso particular de isomeria de funo, no qual os ismeros coexistem em equilbrio dinmico em soluo. Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonlicos. Ao preparar uma soluo de etanal (um aldedo), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), o qual, por sua vez, regenera o aldedo, estabelecendo um equilbrio qumico em que o aldedo, por ser mais estvel, est presente em maior concentrao.

J ao preparar uma soluo de propanona (uma cetona), uma pequena parte se transforma em etenol (um enol), o qual, por sua vez, regenera a cetona, estabelecendo um equilbrio qumico em que a cetona, por ser mais estvel, est presente em maior concentrao.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

LISTA 15 ISOMERIA PLANA

01. Escreva as frmulas estruturais planas dos diclorobenzenos.

02. Escreva as frmulas estruturais possveis para o trimetilbenzeno.

03. Escreva as frmulas estruturais planas possveis para alcanos cuja frmula molecular C4H10.

04. Escreva as frmulas estruturais planas de dois aldedos e uma cetona que apresentam a frmula molecular C4H8O.

05. Escreva as frmulas estruturais de quatro lcoois e trs teres que apresentam a frmula molecular C4H10O.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

06. Observe as frmulas estruturais:

Indique quais so ismeros de: a) funo: ___________________________________________________________________________________ b) cadeia: ___________________________________________________________________________________ c) posio: __________________________________________________________________________________ d) compensao: _____________________________________________________________________________ 07. (PUCMG) Analise os compostos a seguir: 1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH 2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH 3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3 So ismeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4. b) 2 e 4; 3 e 5. c) 1 e 3; 2 e 4. d) 3 e 6; 1 e 5. e) 2 e 4; 3 e 6.

08. (UNIFOR-CE) Certo composto tem frmula molecular C3H8O. Ele pode ser um: a) lcool ou um ter. b) aldedo ou uma cetona. c) lcool ou uma cetona. d) ter ou um aldedo. e) lcool ou um aldedo. 09. (VUNESP) Tm a mesma frmula molecular C5H10: a) n-pentano e metilciclobutano. b) penteno-1 e ciclopentano. . c) pentino-2 e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

O texto a seguir se refere s questes 10 14. As molculas a seguir so constitudas por at trs elementos: carbono, hidrognio e oxignio. Observe as estruturas e responda:

10. D o nome do composto, sua frmula molecular e a funo orgnica a qual ele pertence. Nome do composto I. Frmula molecular Funo orgnica

II.

III.

IV.

V.

VI.

VII.

VIII.

IX.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

11. Quais pares so ismeros de funo?

12. Indique o par de ismeros de cadeia.

13. Indique o par de ismeros de posio.

14. Escreva a frmula estrutural e d o nome do composto que ismero funcional de VIII.

15. (ITA) Considere as afirmaes: I Propanal um ismero da propanona. II Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. III 1-propanol um ismero do 2-propanol. IV Propilamina um ismero da trimetilamina. Quais so corretas?

16. (UFV-MG) Com a frmula molecular C3H8O existem trs ismeros constitucionais. a) Represente as estruturas dos trs ismeros.

b) Organize os trs ismeros em ordem crescente dos seus pontos de ebulio.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

17. (VUNESP) H quatro aminas de frmula molecular C3H9N. a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que as outras trs? Justifique a resposta em termos de estrutura e foras intermoleculares.

18. (UNITAU-SP) O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,

so ismeros: a) de posio. b) de funo. c) de compensao. d) de cadeia. e) dinmicos. 19. (CESGRANRIO-RJ) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica (C6H12O2), o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH) e pela essncia do morango (CH3 COO CH2 CHCH3 CH3). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias : a) de cadeia. b) de funo. c) de posio. d) de compensao. e) tautomeria. 20. (UPE) Julgue se a seguinte afirmao verdadeira ou falsa: Os teres so compostos orgnicos mais volteis que os seus correspondentes lcoois ismeros, em virtude de suas molculas no formarem ligaes de hidrognio intermoleculares.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

21. (UFPel-RS) Dentre os elementos qumicos, o carbono o que tem a maior facilidade de formar cadeias. As cadeias carbnicas so sequncias de carbonos ligados entre si. Tais sequncias no tm, teoricamente, limite de nmero de carbonos. Levando-se em conta a funo, o nmero de carbonos e a classificao aplicada s cadeias carbnicas, represente a frmula estrutural plana, com a respectiva nomenclatura oficial, dos compostos correspondentes a: a) um cido carboxlico com 3 carbonos e cadeia saturada.

b) um lcool com 4 carbonos, cadeia aberta, ramificada e saturada.

c) um aldedo com 4 carbonos, cadeia saturada e ramificada.

d) um ismero funcional do aldedo do item c.

22. (UFRJ) Com base nos seus conhecimentos de Qumica Orgnica, d as informaes solicitadas a seguir: a) Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.

b) Nome oficial de CH3 CH2 CH3.

c) Nome oficial do ismero de cadeia do metilpropano.

d) Funo qumica a que pertence o composto:

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

23. (UNIFOR-CE) Um dos ismeros do ciclo-butano o: a) 1-butino. b) 2-butino. c) metil-propano. d) butano. e) metil-ciclopropano.

24. (FUVEST) Quantos compostos diferentes esto representados pelas seguintes frmulas estruturais?

a) 6.

b) 5.

c) 4.

d) 3.

e) 2.

25. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substncias: I. metilbutano e butano. II. 1-propanol e 2-propanol. III. butanal e 2-butanol. IV. cido propanoico e etanoato de metila. V. etanol e cido etanoico. So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens: a) I, II e V. b) II e IV. c) III e V. d) II, III e IV. e) I e V.

26. (PUC-RJ) Escreva a frmula estrutural do ismero funcional do lcool etlico.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

27. (FMTM-MG) Considere os ismeros que ocorrem quando h dois tomos de bromo ligados ao anel benznico. a) Represente as frmulas estruturais que ocorrem quando h dois tomos de bromo ligados ao anel benznico.

b) Que tipo de isomeria ocorre nesse caso?

28. (Ufersa-RN) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um ismero do: a) pentano. b) 2-metil-pentano. c) 3-metil-pentano. d) 2-etil-butano.

29. (FGV) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) metano e metanol. b) etano e butanol. c) propano e butanol. d) butano e butanol. e) butano e propanol.

30. (UFRJ) Nomeie e represente as estruturas em basto dos ismeros de posio e de funo do isopropanol.

Elaborao: Prof. Ricardo Honda