8 Lista de exerccios

CEFET-RJ/Uned-NI

Prof. Bauer

LISTA 8 (SEAr e polmeros) Grupo de 4 alunos e entrega no dia 08 de fev. de 2013.

Questes com foco em Polmeros

UFRJ 2011 (Texto para as questes 1, 2, 3) O lixo domstico um dos principais problemas
ambientais das grandes cidades. Em algumas delas o lixo reciclvel separado do lixo orgnico em usinas de processamento segundo suas possibilidades de reaproveitamento. O lixo plstico reduzido a p e separado segundo as densidades dos seus componentes. Um lixo plstico tpico contm polipropileno (PP), polietileno (PE), poliestireno (PS), poli(etilenotereftalato) (PET) e poli(cloreto de vinila) (PVC). As densidades desses polmeros esto indicadas na tabela a seguir.

No processo de separao, a mistura de plsticos colocada no tanque I, que contm gua pura, onde os polmeros se separam em duas fraes A e B. A frao A enviada para o tanque II, que contm uma soluo aquosa 3,2 molar de 2-propanol. Essa etapa fornece as fraes C e D. A frao B que sai do tanque I enviada para o tanque III, que contm uma soluo aquosa 3,0 molar de CsCl. Essa etapa fornece as fraes E e F. A figura a seguir apresenta a variao de densidade de cada soluo aquosa usada no processo em funo da concentrao de soluto.

Q1 (UFRJ 2011) Escreva a frmula do polmero recuperado na frao de menor densidade que sai do tanque II e identifique os polmeros presentes nas fraes E e F no tanque III . (na verdade matria do 1 ano) Q2 (UFRJ 2011) Calcule a massa (em kg) de CsCl necessria para preparar 1000 L da soluo 3,0 molar de CsCl usada no processo. (nota prof. Bauer. 3 molar significa 3 mol/L, sejam bem-vindos ao 3 ano) Q3 (UFRJ 2011) Escreva a frmula condensada do monmero do poli(cloreto de vinila) e a frmula em basto do ismero do 2-propanol que no miscvel em gua. Q4 (UFRJ 2008) Outra possibilidade para o seqestro do CO2 atmosfrico sua transformao, por fotossntese, em acar, que, por processos de fermentao, convertido em etanol. O etanol, por sua vez, submetido a uma reao de desidratao, formando etileno; o etileno pode ser transformado em diversos polmeros, como mostra a ilustrao a seguir.

a) Apresente, usando a representao em basto, a estrutura do polmero formado pela reao de quatro monmeros de etileno. b) Calcule a massa de CO2 seqestrada em 1,4 quilograma de eteno.

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Q7 (UFRJ 2006) Muitas peas de plataformas martimas para explorao de petrleo so fabricadas com compsitos polimricos base de polisteres insaturados; esses polisteres so misturados com microesferas ocas de vidro, formando estruturas rgidas, leves e resistentes. a) A principal matria-prima utilizada na fabricao das microesferas ocas de vidro o SiO2 . D o nome dessa substncia. b) A figura a seguir representa um polister insaturado: Escreva a estrutura em basto dos dois monmeros que reagem entre si para formar essa resina polister. Q8 (UFF 2010) Tendo em vista as substncias mostradas abaixo:

a) d a frmula da estrutura do principal produto da reao entre um mol da substncia A com um mol de HBr, na ausncia de perxidos; b) d a frmula estrutural de um dos possveis produtos da reao entre um mol da substncia B e um mol de H3O+; c) qual a massa do produto orgnico formado na reao entre 14,0 g de A com HBr em excesso e, na ausncia de perxidos, supondo um rendimento de 60% ? d) seria possvel obter um polmero dessas substncias? Justifique sua resposta. Q9 (UERJ 2011) Na indstria, a polimerizao do propeno por poliadio via radicais livres produz um polmero cuja unidade qumica repetitiva tem frmula molecular C3H6. Considere a polimerizao de 2800 L de propeno nas seguintes condies: - temperatura: 77 C - presso: 20 atm Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gs ideal e seja completamente consumido no processo. Determine a massa, em gramas, de polmero produzido e escreva sua estrutura qumica em basto. Q10 (UERJ 2007) Os acidulantes so substncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, alm de agirem como conservantes. Sua presena nos alimentos industrializados indicada nos rtulos com a letra H. Observe os exemplos relacionados abaixo: (2quest H.II O acidulante H.I corresponde ao hexanodiico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodiico e o acidulante H.IV ao ismero geomtrico trans do butenodiico. a) Escreva a frmula molecular do acidulante H.IV e determine o nmero de estereoismeros oticamente ativos do acidulante H.II. b) Certo polmero de larga aplicao comercial utiliza como matria-prima o acidulante H.I. Sua obteno consiste na reao do H.I, em condies adequadas, com a substncia 1,6-diamino hexano. Indique a funo qumica presente nesse polmero e classifique o tipo de reao de polimerizao ocorrida. Q11 (UERJ 2006) (UERJ 2006) O polmero denominado KEVLAR apresenta grande resistncia a impactos. Essa propriedade faz com que seja utilizado em coletes prova de balas e em blindagem de automveis. Observe sua estrutura.

A reao qumica de obteno desse polmero tem como reagentes dois monmeros, um deles de carter cido e outro de carter bsico. A) Indique a classificao dessa reao de polimerizao. B) Considerando o monmero de carter bsico, apresente uma equao qumica completa que demonstre esse carter na reao com o cido clordrico.

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Q12 (Unirio 2005) O acetato de vinila pode ser produzido como equacionado abaixo: (como o pdf comeou a apresentar problemas coloquei o nome para vocs, e no errei na cpia da prova, Bauer) Acetileno + cido actico cido propenico* a) Da mesma forma, o cido clordrico pode ser adicionado ao acetileno, produzindo um composto que pode ser polimerizado posteriormente. Escreva a reao completa entre o acetileno e o cido clordrico, indicando o nome do produto formado e sua frmula estrutural. (* Observe que a equao dada acima est errada, o produto formado outro, e provavelmente esta questo foi anulada. Entretanto h possibilidades de resolver, ento Just do it, Bauer). b) Bauer - Reescreva a equao acima corretamente, vale a dica que o produto usado como monmero para fazer o poliacetato de vinila. c) Bauer - indique uma utilizao para os polmeros que podem ser feitos pelos produtos dos itens a e b..

d) Bauer escreva a estrutura dos 2 polmeros.

Questes com foco em reaes de substituio eletroflica em aromticos

Q13 (UFRJ 2010) O Complexo Petroqumico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de implantao no municpio de Itabora, utilizar como matria-prima principal o petrleo pesado produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir. Principais produtos do COMPERJ

O estireno um alquil aromtico de frmula C8H8 utilizado como monmero para a fabricao do poliestireno e de outros polmeros de grande importncia comercial. Ele obtido por meio de um processo que usa dois produtos de 1a gerao do COMPERJ, que identificaremos como A e B. O processo envolve a sequncia de reaes indicadas a seguir.

Escreva, utilizando a notao em basto, os produtos petroqumicos de 1 gerao A e B, d o nome do produto intermedirio D e represente a estrutura do poliestireno. Q14 (UFRJ 2008) No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com quatro tomos de carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio. Esse lcool sofreu desidratao gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois ismeros, E e F.

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a) Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos A e B e d o nome dos compostos C e D. b) Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente. Q15 (UFF 2011) a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural do produto da reao entre o brometo de etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de gua. (0,4 ponto) b) Que composto carbonlico deve reagir com o brometo de etilmagnsio para formar 3-metil-3-hexanol? (0,4 ponto) c) Considerando a obteno apenas do produto monossubstitudo, represente a estrutura das substncias A,B,C das equaes abaixo: (1,2 ponto)

Q16 (Unirio 2009)

Sabendo que E tem frmula molecular C6H5BrO e o texto falava sobre bromofenis, indique os compostos A, B, C, D, E. (so inapropriados opinio do Prof. Bauer). Q17 (UniRio 2008) O desenvolvimento de uma reao que revolucionou a sntese de compostos orgnicos rendeu ao francs Yves Chauvin e aos norte-americanos Robert H. Grubbs e Richard R. Schrock o Nobel de Qumica de 2005. Seus trabalhos foram fundamentais para compreender e aprimorar um procedimento que permite produzir em laboratrio novos medicamentos e outros compostos de grande interesse industrial. Cincia Hoje, 2006 Considerando a metodologia de sntese apresentada abaixo, fornea a frmula estrutural plana dos produtos I, II, III, e IV, sendo este ltimo um composto de frmula molecular C8H6.

Q18 (EngQ EAFOT 2003- adaptada) Os produtos principais das reaes abaixo so, respectivamente,

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Q19 (UEL 2006) Para evitar os efeitos nocivos pele causados pela radiao ultravioleta (UV) da luz solar, so utilizados os protetores ou bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes tipos de substncias ativas. Ao lado esto representadas as estruturas qumicas de trs substncias utilizadas em cremes bloqueadores. a) Indique as funes e frmulas moleculares. Contra Bauer no h protetor. b) Quais so os produtos de hidrlise,em meio bsico, de cada composto? c) Na ausncia de um cido de Lewis (como Fe, FeBr3 ou AlCl3) apenas um desses compostos reage com Br2. Represente a reao. d) Coloque esses compostos em ordem crescente de acidez. Justifique. Q20 IME 2009 - Determine as estruturas das substncias identificadas pelas letras de A a J no esquema abaixo :

Q21 (ITA 2010) Considere o composto aromtico do tipo C6H5Y, em que Y representa um grupo funcional ligado ao anel. Assinale a opo ERRADA com relao ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reao de nitrao deste tipo de composto nas condies experimentais apropriadas. A ( ) Se Y representar o grupo CH3, o produto formado ser o mnitrotolueno. B ( ) Se Y representar o grupo COOH, o produto formado ser o cido mnitro benzico. C ( ) Se Y representar o grupo NH2, os produtos formados sero onitroanilina e pnitroanilina. D ( ) Se Y representar o grupo NO2, o produto formado ser o 1,3dinitrobenzeno. E ( ) Se Y representar o grupo OH, os produtos formados sero onitrofenol e pnitrofenol.