Universidade Estadual de Gois UEG Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas UnUCET

Sntese da dibenzalacetona

Acadmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Qumica orgnica experimental II J

Anpolis, 25 de maio de 2010.

INTRODUO
A condensao aldlica uma reao qumica que envolve de um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. [1] Neste grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: - no oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo. - no carbono carbonlico: pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletrofilia. - no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato. Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que este no est rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. [1] Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbonocarbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um bhidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonncia. [3] A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de ClaisenSchimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila. [2] O aduto formado por condensao de uma molcula de acetona e uma molcula de benzaldedo em meio bsico a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda tomos de hidrognio acdicos, pelo que assim forma um novo on enolato, que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova condensao aldlica para originar o produto final. [2]

OBJETIVO
Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (Reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

PARTE EXPERIMENTAL
1. Materiais e equipamentos 3 bquers de 50 mL Bquer de 250 mL Pipeta Pr-pipeta Ernlenmeyer Chapa eltrica Balana analtica Esptula Proveta Frasco de Kitassato Funil de Bchner Bomba a vcuo Banho de gelo Basto de vidro Papel de filtro Argola metlica Manta eltrica Garra Suporte universal Conexes de ltex Condensador de bolas

Balo de fundo redondo de 100 mL Piceta

2. Reagentes Ponto de fuso (C) 322 0 Ponto de Massa ebulio molar (C) (g/mol) 1388 100

Reagentes Hidrxido de sdio gua

Toxicidade Corrosivo, pode ser fatal se ingerido, perigoso se 39,9971 inalado, provoca queimaduras em qualquer rea de contato. _______ 18 Corrosivo, causa queimaduras severas pele e vermelhido; em contato com o olho causa queimaduras; se ingerido pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte. Nocivo se ingerido ou inalado. Evitar contato com a pele. Pode causar irritao na pele, olhos e trato respiratrio. Inflamvel e irritante.

Etanol

10,38

279,6

98,08

Benzaldedo Acetona

-26 -94,9

178,1 56,53

106,13 58,08

3. Procedimento experimental Dissolveu-se 2.5 g de NaOH custico em 25 mL de gua num bquer de 250 mL. Adicionou-se 20 mL de etanol a 95% e resfriou-se a soluo at 20C. Misturou-se 2,5 mL de benzaldedo e 1,0 mL de acetona pura em um erlenmeyer, agitando levemente o frasco at obter uma soluo homognea. Adicionou-se aproximadamente metade da soluo de benzaldedo na soluo de hidrxido de sdio sob agitao vigorosa. Manteve-se a agitao por cerca de 10 minutos (figura 01).

Figura 01: Agitao da mistura reacional. Fonte: prpria.

Em seguida, foi adicionado o restante da soluo de benzaldedo. A mistura reacional foi aquecida sob o condensador de refluxo por 30 minutos (figura 02).

Figura 02: Refluxo da mistura reacional. Fonte: prpria.

Filtrou-se a soluo em funil de Bchner e o precipitado foi lavado at obter-se uma gua de lavagem neutra, assim, obtendo a dibenzalacetona (figura 03).

Figura 03: Dibenzalacetona. Fonte: prpria.

RESULTADOS E DISCUSSO
A reao de sntese abaixo demosntra a sntese da dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (Reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio. Reao da sntese:

Figura 01: Reao da sntese da dibenzalacetona. Fonte: prpria.

No mecanismo o on enolato, atuando como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atuando como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalacetona) sofre eliminao por desidratao (perde gua), formando um composto conjugado. Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nesta reao a benzalacetona ir atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nesta dicondensao a dibenzalacetona.

Mecanismo:

Figura 02: Mecanismo da sntese da dibenzalacetona. Fonte: SOLOMONS, 2002.

Clculo do rendimento: Foi obtida uma massa de 3,98 g de dibenzalacetona. Para saber o rendimento percentual que foi obtido na prtica, precisam-se analisar os dados que as frmulas e a equao proporcionam e compar-los com o resultado experimental. Dados: Massa Molar C7H6O: 106,06 g Massa Molar C17H14O: 234,14 g A equao geral mostra que ao reagir 1 mol de C7H6O (106,06 g), forma-se 1 mol de C17H14O (234,14 g). Assim, tem-se que: 106,06 g de C7H6O 2,5 g de C7H6O x = 5,52 g de C17H14O 234,14 g g de C17H14O x

Para um rendimento terico deveria se formar 5,52 g de C17H14O. Como o rendimento terico de 100%, calcula-se o rendimento experimental obtido em laboratrio. Para isso, dividi-se a massa do rendimento experimental pela massa do rendimento terico e multiplica-se o resultado por 100%:
, ,

Rend. =

. 100%

Rend. = 72%

CONCLUSO
Em suma, a sntese da dibenzalacetona a partir do benzaldedo foi bem sucedida. Sendo obtido um rendimento de 72%. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica. Obteve-se no experimento 3,98 g das 5,52 g do rendimento terico. Assim, de acordo com o desenvolvimento dos raciocnios, o rendimento da reao foi de 72%, resultado que pode ter sido provocado pelos fatores: Ao transferir a mistura reacional do balo de fundo redondo para o funil de Bchner durante a filtrao a vcuo, pois parte da soluo ficou retida nas paredes do balo. Pela perda parcial do produto ao ser filtrado na filtrao a vcuo, pois parte do produto passou pelo papel de filtro e ficou retido no frasco Kitasato.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] WIKIPDIA, a enciclopdia livre. Disponvel em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/Condensao_aldlica>. ACESSO: 19/05/10 s 23:10hs. [2] Disponvel em: < http://www.unipam.edu.br/perquirere/file/01.pdf>. ACESSO: 20/05/10 s 11:30hs. [3] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1.