ISOMERIA

UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO
QUMICA ORGANICA
25 de septiembre de 2012
ISOMERA
INTEGRANTES:
AURICH RODRIGUEZ, ANA FRANCIS COICO VEGA, MAYRA
TANTARICO BANCES, DANNY DANIEL
CICLO:
2011-II
DOCENTE:
TINEO HUANCAS, RODOLFO
INTRODUCCIN:
El presente trabajo est basado en el tema de Isomera esta realizado por estudiantes de la carrera profesional de Biologa. La totalidad del trabajo consta de cinco captulos en los cuales se ha tenido en cuenta la fuente de la cual hemos recopilado la informacin. En la qumica orgnica (aunque tambin en la inorgnica) encontramos un fenmeno en el cual algunas molculas tienen la misma frmula molecular pero presentan diferente formula estructural, a estas molculas se les conoce como ismeros y el estudio de la isomera nos permitir distinguir y clasificar entre los tipos de ismeros tanto por su nombre como por su posicin en un plano o espacio.
ISOMERA
INTRODUCCION CAPITULO I: GENERALIDADES 1.1 1.2 DEFINICION HISTORIA
CAPITULO II: ISOMEROS ESTRUCTURALES 2.1 2.2 2.3 ISOMEROS DE CADENA ISOMEROS DE POCISION ISOMEROS DE FUNCION
CAPITULO III: ESTEREOISOMEROS 3.1 3.2 ISOMEROS GEOMETRICOS 3.1.1 ISOMEROS CIS 3.1.2 ISOMEROS TRANS ISOMEROS OPTICOS
CAPITULO IV: ESTEREOQUIMICA 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 QUIRALIDAD NOMENCLATURA R Y S MEZCLAS RACEMICAS ENANTIOMEROS DIASTEROMEROS TAUTOMERIA

CAPITULO V: FUNCIONES 5.1 5.2 FUENTES NATURALES METABOLISMO
CONCLUSIONES BIBLIOGRAFIA ANEXOS
CAPITULO I

CAPITULO I: GENERALIDADES
1.1 DEFINICION:
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. Los compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente estructura, se denominan ismeros. Como los ismeros son compuestos diferentes, tienen propiedades fsicas y/o qumicas diferentes. El hecho de que las propiedades de los ismeros sean diferentes radica en que los tomos que constituyen a las molculas se unen de manera diferente, es por esta razn que en qumica orgnica no suele usarse la formula molecular y con mayor frecuencia se prefieren las formulas estructurales.
1.2 HISTORIA
Los compuestos inorgnicos sencillos implicados en los grandes avances qumicos del siglo xviii recibieron fcil interpretacin en trminos atmicos. Pareca suficiente indicar los distintos tipos de tomos presentes en cada molcula y el nmero de cada uno de ellos. Poda escribirse la molcula de oxgeno como 02, el cloruro de hidrgeno como ClH, el amoniaco como NH4 el sulfato de sodio como S04Na2, etc. Tales frmulas, que no dan ms que el nmero de tomos de cada tipo presentes en la molcula, se llaman frmulas empricas (la palabra emprico significa determinado por experimentacin). Era natural creer, en la primera mitad del siglo XIX, que cada compuesto tena una frmula emprica propia, y que dos compuestos distintos no podan tener la misma frmula emprica. Las sustancias orgnicas, con sus grandes molculas, resultaron engorrosas desde el principio. La frmula emprica de la morfina (un compuesto orgnico bastante simple si se lo compara, por ejemplo, con las protenas) se sabe ahora que es C17H19N03. Con las tcnicas de principios del siglo XVIII habra sido muy difcil, quizs incluso imposible, decidir si la correcta era esa o, digamos, C16H20NO3. La frmula emprica del cido actico, mucho ms simple (C2H402) que la de la morfina, provoc grandes controversias en la primera mitad del siglo XIX. Sin embargo, para aprender algo acerca de la estructura molecular de las sustancias orgnicas, los qumicos tenan que empezar por las frmulas empricas. En 1780, Lavoisier trat de determinar las proporciones relativas de carbono e hidrgeno en compuestos orgnicos quemndolos y pesando el dixido de carbono y el agua que producan. Sus resultados no fueron muy precisos. En los primeros aos del siglo XIX, Gay-Lussac, descubridor de la ley de los volmenes de combinacin, y su colega el qumico francs Louis Jacques Thnard (1777-1857), introdujeron una mejora. Mezclaron la sustancia orgnica con un agente oxidante, tal como el clorato de potasio. Al calentarla, esta combinacin produjo oxgeno que, ntimamente mezclado con la sustancia orgnica, provoc su ms rpida y completa combustin. Recogiendo el dixido de carbono y el agua formada; Gay-Lussac y Thnard pudieron determinar las proporciones relativas de carbono y de hidrgeno en el compuesto original.
Con la teora de Dalton recin presentada, esta proporcin poda expresarse en trminos atmicos. Muchos compuestos orgnicos estn formados nicamente por carbono, hidrgeno y oxgeno. Una vez medidos el carbono y el hidrgeno y dando por supuesta la presencia de oxgeno para explicar cualquier residuo, poda determinarse a menudo la frmula emprica. Hacia 1811 Gay-Lussac haba obtenido, por ejemplo, las frmulas empricas de algunos azcares simples. Estos pioneros del anlisis orgnico obtuvieron en el curso de sus investigaciones resultados que acabaron con la creencia en la importancia de la frmula emprica. Ocurri de esta manera: En 1824, Liebig estudi un grupo de compuestos, los fulminatos, mientras Whler (que despus sera ntimo amigo de Liebig y que pronto sintetizara la urea, estaba estudiando otro grupo de compuestos, los cianatos. Ambos enviaron informes de su trabajo a una revista editada por Gay-Lussac. Gay-Lussac not que las frmulas empricas dadas para estos compuestos eran idnticas y que, sin embargo, las propiedades descritas eran muy diferentes. Por ejemplo, el cianato de plata y el fulminato de plata constan ambos de molculas que contienen un tomo de plata, carbono, nitrgeno y oxgeno. Gay-Lussac comunic esta observacin a Berzelius, a la sazn el qumico ms famoso del mundo; pero Berzelius descubri que dos compuestos orgnicos, el cido racmicoy el cido tartrico, si bien posean propiedades diferentes, parecan tener la misma frmula emprica (que ahora se sabe es C4H606). Como los elementos estaban presentes en estos diferentes compuestos en las mismas proporciones, Berzelius sugiri que tales compuestos se llamasen ismeros (de la palabra griega que significa iguales proporciones), y la sugerencia fue adoptada. En las dcadas siguientes se descubrieron otros casos de isomera. Pareca claro que si dos molculas estaban hechas del mismo nmero de cada tipo de tomos, y si posean propiedades distintas, la diferencia debera residir en el modo como los tomos estaban enlazado dentro de la molcula. En el caso de las molculas sencillas de los compuestos inorgnicos mejor conocidos, poda ocurrir que slo fuera posible un ordenamiento de los tomos en la molcula. Por esa razn, no podan darse ismeros, y la frmula emprica sera suficiente. As, H20 sera agua y nada ms que agua. Sin embargo; en las molculas orgnicas ms complicadas, haba lugar para diferentes ordenamientos y, por tanto, para ismeros. En el caso de los cianatos y fulminatos, los diferentes ordenamientos son fciles de descubrir, pues cada molcula no contiene ms que unos pocos tomos.
El cianato de plata puede escribirse AgOCN, mientras que el fulminato es AgNCO. Aqu solamente intervienen cuatro tomos. Cuando la cantidad es mayor, el nmero de ordenamientos posibles se hace tan grande que es realmente difcil decidir cul de ellos corresponde a cada compuesto. Incluso el caso del cido racmico y el cido tartrico, con diecisis tomos en sus molculas, eran demasiado difciles de manejar en la primera mitad del siglo XIX. La situacin se volvera simplemente imposible (as debi parecer entonces) al considerar molculas an mayores. Kekul, basndose en ideas de Butlerov publicadas en 1862, propuso en 1867 una disposicin tetradrica de las valencias del carbono y, soando con molculas en forma de serpientes que se mordan la cola, propuso en 1890 la estructura hexagonal del benceno, sugiriendo as la isomera orto, meta y para de los hidrocarburos aromticos. Otro xito de la teora estructural fue la explicacin de por qu el ster acetoactico unas veces se comportaba como alcohol y otras como cetona: la tautomera.
CAPITULO II

CAPITULO II: ISOMEROS ESTRUCTURALES
Para un estudio detallado de los ismeros es conveniente clasificarlos de la siguiente manera:
Estructurales o constitucionales Isomera Espaciales o estereoisomeros
De cadena De posicin De funcin Geomtricos pticos
Compuestos que difieren porque sus tomos se encuentran unidos en un orden distinto. Se dividen en ismeros de cadena, Posicin y funcin.
2.1
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la estructura de la cadena carbonada. Como ilustracin de este tipo de ismeros, veamos ismeros estructurales del hexano CH. i) CH-CH- CH- CH- CH-CH Hexano, n- hexano CH
ii)
CH-CH- CH- CH-CH 2- metilpentano, isohexano
CH iii) CH-CH- CH- CH- CH-CH 3- metilpentano
iv)
CH-CH- CH- CH CH CH 2,3- dimetilbutano
CH v) CH-C- CH-CH CH 2,2-dimetilbutano Neo hexano
Veamos que el nmero de ismeros de la cadena del hexano es 5. La isomera de cadena en alcanos comienza a partir de 4 carbonos (butano). La frmula para hallar el nmero de ismeros de cadena en alcanos es la siguiente:
#ismeros= 2 +1
4n7
Para alcanos con ms de 7 carbonos no existen formulas para hallar el numero de ismeros tienen diferente nombre oficial. El prefijo neo se emplea en el sistema comn para sealar la presencia de tres grupos metil en un extremo de la cadena carbonada, as
CH CH-C- CH- CH- CH CH Neoheptano
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera. Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el neopentano.

2.2 ISOMEROS DE POCISION
ISMEROS DE POSICIN: Difieren de la posicin de los sustituyentes o grupos funcionales. Los alquenos con 4 o ms tomos de carbono presentan isomera de posicin. CH=CH- CH-CH-CH 1- penteno CH-CH- CH=CH-CH 2- penteno
Los halogenuros de alquilo con 3 o mas tomos de carbono presentan isomera de posicin. CH-CH- CH-CH CL 1-clorobutano
CH-CH- CH-CH CL 2-clorobutano
Isomera de posicin en los alcoholes. CH-CH- CH- CH-CH OH 2-pentanol
CH-CH- CH- CH-CH OH 1-pentanol
Las cetonas con 5 o ms atomos de carbono presentan isomera de posicin. O CH-C- CH- CH-CH 2-pentanona O CH-CH- C- CH-CH 3-pentanona
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-2-ol, pentan-3-ol y pentan-4-ol. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 CH2 OH penta 1 ol OH OH
CH3 CH- CH2 - CH2 CH3 CH3- CH2 - CH- CH2 CH3 penta 2 olpenta 3 ol

2.3 ISOMEROS DE FUNCION
Compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero tienen grupos funcionales diferentes. Este tipo de ismeros se presenta entre alcoholes y teres, cidos carboxlicos y esteres, etc.
FORMULA FORMULA SEMIDESARROLLADA MOLECULAR CH-CH-CH-CHCHO OH 1- butanol CH-O- CHCHCH CHO metilpropileter
FUNCIN QUIMICA Alcohol
ter
FORMULA FORMULA SEMIDESARROLLADA MOLECULAR CH-CH-CH-CHCHO CHO pentanal CH-CH-CO-CHCHO CH
FUNCIN QUIMICA Aldehdo
Cetona
Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
CH2
CH- CH2 - CH2 CH2 CH3
Cicloalcano 1 hexeno
CAPITULO III

CAPITULO III: ESTEREOISOMEROS
Compuestos que difieren en la distribucin espacial de sus atomos. En el presente texto solo trataremos los ismeros geomtricos.
3.1
ISOMEROS GEOMETRICOS
Se presentan principalmente en alquenos y sus derivados, asi como los cicloalcanos disustituidos. En los alquenos y derivados, la isomera geomtrica se debe a la rigidez del doble enlace carbono-carbono, es por ello que los atomos de carbono estn impedidos de rotar libremente, debido a ellos los lados opuestos (posicin trans), as
X C=C Y CIS-
X C=C
Y TRANS-
Donde el grupo sustituyente x necesariamente debe ser diferente a y, tambin x debe ser diferente a z. Para que los alquenos presentaen isomera geomtrica, ncesariamente, los atomos que estn unidos a un mismo atomo de carbono con doble enlacen deben ser diferentes.
Citemos algunos ejemplos:
3.1.1
ISOMEROS CIS
H C=C CH Cis-2-buteno Teb=4c
CH
3.1.2
CH
ISOMEROS TRANS
H C=C
CH
Trans-2-buteno Teb=1c
OBSERVACION: El ismero cis tiene mayor temperatura de ebullicin, pero menor estabilidad qumica (tiene menor energa potencial) que trans. Para pasar de un ismero cis a uno trans o viceversa, debe romperse el enlace pi () y luego rotar el carbono alrededor del enlace sigma ().
No todos los alquenos y sus derivados tienen isomera geomtrica, pues para que ello exista, cada tomo de carbono insaturado (C=C) debe sostener necesariamente sustituyentes diferentes. As por ejemplo, los siguientes compuestos no tienen isomera geomtrica.
H C=C H (i)
CH
CH C=C H (ii)
CH
CH
H C=C H (iii)
CH
El compuesto (I) el carbono insaturado de la izquierda contiene dos atomos iguales (H-). En el compuesto (II) el carbono insaturado de la derecha tiene dos sustituyentes iguales (-CH). En el compuesto (III) el carbono de la izquierda tiene tambin dos sustituyentes iguales (-CL). Por ello no tienen isomera geomtrica.
En el caso de que los carbonos insaturados tengan todos los sustituyentes diferentes se emplea el sistema de nomenclatura propuesto por CAHN-INGOLD-PREGOLD que utiliza la letra z(viene del trmino alemn zusammen que significa juntos) que es anlogo al cis, y la letra E ( viene del termino entgegen que significa opuesto) que es anlogo al trans. Para ello se comparan los nmeros atomicos de los atomos unidos directamente a cada carbono insaturado. El numero atomico mayor tiene la prioridad sobre los menores. Si los grupos de mayor prioridad estn al mismo lado, se usa la letra Z y si se encuentran en lados opuestos, la letra E.

3.2 ISOMEROS OPTICOS
Un ismero ptico es aquel que en forma cristalina o en solucin tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz monocromtica (de una sola longitud de onda) o polarizada (oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro.Si uno de los ismeros hace girar la luz hacia la derecha, se denomina dextrorrotatorio; el otro ismero lo har hacia la izquierda y se denomina levorrotatorio. En una mezcla de concentraciones iguales de cada ismero, el ngulo de giro en uno y otro sentido tambin es igual, luego el efecto se neutraliza y no se presenta desviacin del plano de la luz. A esta mezcla equimolecular se la llama racmica; la tarea de separar los ismeros pticos de una mezcla racmica se llama resolucin. Existen mtodos y aparatos sofisticados para medir y estudiar las propiedades pticas de las sustancias, pero los mismos no son competencia de este texto no especializado. La relacin existente entre las estructuras de dos ismeros pticos es la de que una es la imagen especular de la otra, y no son superponibles entre s. Estrictamente hablando, esta isomera existe en molculas disimtricas, cuando la entidad no presenta un eje impropio de simetra y tanto el centro de inversin como el plano de simetra corresponden a los ejes impropios S1 y S2, . En esta introduccin es suficiente con saber que la isomera ptica se presenta cuando las estructuras no poseen plano de simetra o centro de inversin. El plano a que se hace referencia es imaginario (como un espejo de doble faz) que divide la molcula en dos partes iguales, de tal manera que al mirarse media molcula en l se ve exactamente la otra media. Si no se cumple esta condicin, la estructura no posee plano de simetra y por lo tanto puede presentar isomera ptica. El centro de inversin es un punto en el centro de la entidad, de tal manera que al trazar una recta desde cualquier punto de la estructura a travs de l y continuando en la misma direccin, se encuentra a la misma distancia otro punto equivalente al de partida. Si esta condicin no se cumple para todo punto de la estructura, la entidad no posee centro de inversin y por lo tanto tambin puede presentar la isomera ptica es poco comn en compuestos cuadrados planares, ya que por lo general el plano de la entidad es a la vez un plano de simetra. En compuestos tetradricos se presenta isomera ptica solamente cuando los cuatro ligantes o en general los cuatro sustituyentes, son diferentes entre s.
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral ,es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros o formas quirales ,aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derechas e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz en diferente direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (d)o el signo (+)(ismero dextrgiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).Si una molcula tienen tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2nismerospticos.Tambin pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. Un complejo quiral es aquel cuya geometra no es superponible con la de su imagenespecular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular delotro se conocen comoismeros pticos . Los dos ismeros pticos forman un par de enantiomeros. . Los ismeros pticos se denominan as porque son pticamente activos,es decir, un enantimero gira el plano de la luz polarizada en una direccin y el otro rotadicho plano el mismo ngulo pero en direccin contraria. Un ismero ptico es aquel que en forma cristalina o en solucin tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz monocromtica (de una sola longitud de onda) o polarizada (oscila en un solo plano), hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro.Si uno de los ismeros hace girar la luz hacia la derecha, se denomina dextrorrotatorio; el otro ismero lo har hacia la izquierda y se denomina levorrotatorio. En una mezcla de concentraciones iguales de cada ismero, el ngulo de giro en uno y otro sentido tambin es igual, luego el efecto se neutraliza y no se presenta desviacin del plano de la luz. A esta mezcla equimolecular se la llama racmica; la tarea de separar los ismeros pticos de una mezcla racmica se llama resolucin.
CAPITULO IV

CAPITULO IV: ESTEREOQUIMICA 4.1 QUIRALIDAD
Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera s son superponibles con sus respectivas imgenes especulares. Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geomtrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. Lord Kelvinbeige En general, un objeto quiral carece de ejes de rotacin impropios. Si los posee, sus imgenes especulares son superpuestas. Es una propiedad de gran inters en qumica orgnica, en qumica inorgnica y en bioqumica, donde da lugar a la estereoqumica, a las reacciones estereoespecficas y a los estereoismeros. Esta definicin, nos presenta la quiralidad como una propiedad geomtrica y dicotmica. Geomtrica porque se basa en la aplicacin de operaciones de simetra (reflexiones) sobre figuras geomtricas o conjuntos de puntos. Dicotmica porque las imgenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No hay trmino intermedio desde el punto de vista clsico.

4.2 NOMENCLATURA R Y S
La nomenclatura D-L es inequvoca para designar la configuracin de ismeros con un solo carbono asimtrico. Sin embargo, cuando en una molcula hay varios centros de asimetra es ms conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog , que permite establecer la configuracin absoluta de cada tomo. Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemtico y discriminativo a molculas isomricas complejas. As, se podrn distinguir y nombrar diferentes ismeros con varios carbonos asimtricos. Segn esta convencin, las dos configuraciones posibles de cada carbono asimtrico se designaran con las letras R y S (nomenclatura R-S). En algunos casos, R coincidir con D, pero en otros no. Para determinar la configuracin de un carbono hay que seguir ciertas reglas. Al igual que en el caso de la isomera geomtrica (nomenclatura E-Z), se jerarquizan los cuatro sustituyentes del carbono asimtrico usando el mismo criterio (nmero atmico decreciente): 1.- Se ordenan los cuatro grupos sustituyentes del carbono asimtrico por orden decreciente de nmero atmico de los tomos enlazados directamente con dicho carbono. 2.- Si dos o ms de estos tomos son iguales se recurre a considerar los tomos unidos a ellos con el mismo criterio de preferencia. 3.- Si la ambigedad persiste, se atiende al tipo de enlace que une los tomos en cuestin y se da preferencia al enlace triple sobre el doble y al doble sobre el sencillo. Una vez establecido el orden de prioridad es preciso orientar la molcula en el espacio. El tetraedro correspondiente al carbono asimtrico se orienta de modo que el sustituyente de menor categora (el nmero cuatro) ocupe el vrtice ms alejado del observador. De esta forma, los otros tres formarn una cara triangular frente al espectador. Al recorrer esta cara en el orden 1 '2 '3,el recorrido podr ser: Hacia la derecha (en sentido horario). En este caso se tratar del ismero R (rectum = derecha) Hacia la izquierda (sentido antihorario). En este caso se tratar del ismero S (sinister = izquierda).
4.3
MEZCLAS RACEMICAS
Es una mezcla en la cual productos de una reaccin qumica, con actividad ptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es decir L y D estereoismeros estn presentes en un 50%. Dicha mezcla es pticamente inactiva. Un enantimero con un centro quiral, y actividad ptica puede hacer girar la luz polarizada en un grado constante, mientras que su equivalente opuesto lo hara en el sentido contrario. Una mezcla racmica con 50% de cada uno de los ismeros cancelara el giro de esta luz. No todos los estereoismeros presentan la propiedad de desviar la luz polarizada, aunque la mayora de estos lo hace. Luis Pasteur fue el primero en descubrir esta propiedad en 1847 cuando slo contaba con 25 aos de edad. Siendo la primera mezcla racmica la del cido racmico. Mltiples reacciones qumicas orgnicas producen mezclas racmicas, sin embargo el uso de catalizadores modernos ha logrado obtener en mayor cantidad alguno de los productos deseados, como es el caso de los catalizadores de Ziegler-Natta. Es tarea de los ingenieros qumicos separar este tipo de mezclas, cuando se busca slo uno de los ismeros, esto se puede lograr con diferentes operaciones unitarias, incluyendo cristalizacin, separacin de cristales. Sin embargo es preferible lograr mecansmos de reaccin que favorezcan la produccin del producto deseado, pues las propiedades fsicas de los enantimeros son normalmente iguales.
4.4
ENANTIOMEROS
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van'tHoff. Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derechas e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:
un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro; el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).6
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+). Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos.
Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
Segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-); Segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo carbono asimtrico,y Segn la configuracin absoluta R-S
(formas R y S), ms adecuada para molculas con varios centros asimtricos. Dos enantimeros de un aminocido genrico.
4.5
DIASTEROMEROS
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S, 3S)-3-bromobutan-2-ol y (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R, 3S)-3bromo-butan-2-ol es un diastereoismero de los dos anteriores.
Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico.
4.6
TAUTOMERIA
Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
Tautomera ceto-enlica.
CAPITULO V

CAPITULO V: FUNCIONES 5.1 FUENTES NATURALES
El Germen Trigo, soja, brcoli, espinaca, yema de huevo. La vitamina E fue descubierta en 1923 por Herbert Evans y Katherine Bishop, quienes observaron que su deficiencia causaba reabsorcin fetal en las ratas e incapacidad reproductiva crnica. A este compuesto se le llam tocoferol (del griego tokos: nacimiento y pherein: llevar, portar). La sustancia activa fue aislada de aceite de germen de trigo en 1936 por Evans y colaboradores (Machain, 1991; Wolf y col., 1998). Adems se le aadi el sufijo -ol designando a la forma activa alcohol (Parker, 1994). Hay ocho miembros de la familia de la vitamina E: alfa, beta, gamma, delta tocoferoles y alfa, beta, gamma, delta tocotrienoles. El ismero alfa-tocoferol posee la mayor actividad vitamina E en los animales (Brigelius-Flohe y Traber, 1999).
La primera produccin de alfa-tocoferol sinttico era una mezcla equimolar de dos ismeros: RRR- y SRR-alfa-tocoferol. Este compuesto es nombrado como 2-ambo-alfa-tocoferol, aunque antes se le conoca como dl-alfa-tocoferol. Esta es la molcula considerada el estndar internacional para la vitamina E (Ames, 1979), hasta los aos 80. Posteriormente, el proceso de sntesis de la vitamina E vari, dando como resultado el actual all-rac-alfa-tocoferil acetato, el cual tiene ocho estereoismeros (RRR, RRS, RSR, RSS, SRR, SRS, SSR, SSS), que se sigui, y se sigue, llamando, aunque incorrectamente, dl-alfa-tocoferil acetato. De esta forma, el producto sinttico actual no se corresponde al producto sinttico con el que se dedujeron los ratios de equivalencia clsicos (USP, 1955). La vitamina E de fuente natural: RRR alfa-tocoferol, se obtiene mediante la extraccin de los tocoferoles de los aceites vegetales (soja, palma, girasol, etc.). Slo es una forma isomrica y es la forma con el 100% de bioactividad (USP, 2000). En 1982, la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) recomienda que la fuente natural de vitamina E sea llamada RRRalfa-tocoferol/RRR-alfa-tocoferil acetato, mientras que la vitamina E sinttica debera ser llamada all-rac-alfa-tocoferol/all-rac-alfatocoferil acetato.

La carne de res, la leche y derivados lcteos
El trmino cido linoleico conjugado (ALC) incluye una serie de ismeros posicionales y geomtricos del cido linoleico. Las principales fuentes naturales son la carne de animales rumiantes, la leche y los derivados lcteos. Adems, existe en el mercado una amplia gama de alimentos que han sido enriquecidos en ALC (manipulacin de la dieta del animal, adicin de ALC procedente de otras fuentes naturales como el aceite de crtamo). La diferencia estriba en que, mientras el principal ismero presente de forma natural en los alimentos es el cis-9, trans-11, las preparaciones comerciales contienen cantidades similares de los ismeros cis-9, trans-11 y trans-10,cis-12. Aunque el ALC es un componente minoritario en la dieta, en la actualidad ha despertado gran inters y ha promovido una intensa investigacin acompaada de un boom publicitario debido a sus potenciales efectos sobre la salud: modificacin de la composicin corporal con reduccin de la masa grasa, propiedades antiaterognicas, hipolipemiantes, antidiabetognicas e inmunomoduladoras, entre otras. Estos efectos se han observado principalmente en modelos animales y cultivos celulares. Los estudios en humanos son escasos e incluso, a veces, contradictorios. En esta revisin se profundiza en los trabajos de investigacin ms recientes sobre el inters nutricional del ALC. De la amplia revisin realizada se deduce la necesidad de estudios adicionales en humanos que permitan obtener datos sobre las cantidades ptimas de ingesta, as como sobre los efectos tanto a corto como a largo plazo, y posibles efectos secundarios de cada ismero individual del ALC con el fin de determinar su seguridad y eficacia.
5.2
METABOLISMO
El metabolismo es el conjunto de reacciones bioqumicas y procesos fsico-qumicos que ocurren en una clula y en el organismo.1 Estos complejos procesos interrelacionados son la base de la vida a escala molecular, y permiten las diversas actividades de las clulas. La metabolizacin es el proceso por el cual el organismo consigue que sustancias activas se transformen en no activas. En el caso de los ismeros estudiaremos como es el proceso de metabolizacin en su ingesta. El CLA est presente en triacilgliceroles, fosfolpidos y lipoprotenas. En su metabolismo, los ismeros CLA se pueden considerar como una nueva familia de cidos grasos poliinsaturados. Parece que el CLA se metaboliza como el cido linoleico pero los dos ismeros principales, 9c,11tr- y 10tr,12c-18:2, muestran diferencias tanto en su metabolismo como en la tasa de ste. El 9c,11tr-18:2 da lugar al ismero conjugado 20:3, mientras que el 10tr,12c-18:2 se transforma, a mayor velocidad que el anterior, en las formas conjugadas 16:2 y 18:3. El esomeprazol se metaboliza en el hgado por el sistema enzimtico del citocromo P450 (CYP) Los metabolitos del esomeprazol carecen de accin anti-secretora. La mayor parte del metabolismo del esomeprazol depende de la iso-enzima CYP2C19, que forma los metabolitos hidroxi y desmetil. El resto depende de CYP3A4 que forma el metabolito sulfona.
La iso-enzima CYP2C19 tiene un polimorfismo en el metabolismo del esomeprazole pues el 3% de los caucsicos y el 15-20% de los asiticos carecen de CYP2C19 y se denominan metabolizadores lentos. En la fase de estabilizacin, la relacin del AUC en metabolizadores lentos a las AUC el resto de la poblacin (metabolizadores rpidos) es de aproximadamente 2. Luego de la administracin de dosis equimolares los ismeros S- y R- se metabolizan en forma diferente en el hgado lo que resulta en mayores niveles en plasma del ismero S- que el ismero R-.La tibolona tras su administracin oral se metaboliza en el organismo en tres molculas esteroideas diferentes, los metabolitos 3a-OH y 3b-OH, y el ismero L4 (Figura 1), que presentarn, al menos en teora, una distinta especificidad y afinidad de unin al receptor esteroideo. Por lo tanto la accin de Org OD 14 depender no slo de la interaccin de la propia molcula de tibolona con el receptor, y de los otros factores anteriormente mencionados, sino tambin de la interaccin de cada uno de estos metabolitos con el/los receptores a los que se unan. Y lo que es ms importante, ya que la tibolona puede ser tambin metabolizada a nivel del rgano diana, su accin en cada tejido depender en gran parte del metabolismo local y/o del metabolito predominante en ese tejido. Es decir, a nivel tisular se producir un metabolismo especfico que dar lugar a una respuesta tisular especfica que determinar a su vez una respuesta clnica especfica. Warfarina es un anticoagulante de estructura cumarnica, que acta inhibiendo la gamma-carboxilacin de las protenas precursoras mediada por la vitamina K, bloqueando as la formacin de los factores de coagulacin II, VII, IX y X. Se metaboliza casi exclusivamente en el hgado a travs del sistema citocromo P450 y los metabolitos tienen una debil actividad anticoagulante. Los ismeros de warfarina se metabolizan de manera distinta, el metabolismo es principalmente por ceto-reduccin a alcoholes de warfarina para el somero R e hidroxilacin para el ismero S.
CONCLUSIONES
Se concluye que el siguiente trabajo investigativo, se proyecta hacia la actitud informativa del mismo, con la utilidad que se crea conveniente, para desarrollar dudas. Se determina tambin que la isomera es cuando los compuestos tienen las misma frmula molecular, pero diferente estructura. los ismeros son muy importantes para que las reacciones que se llevan a cabo en sistemas vivos, ya que solo un ismero puede llevarlas por ejemplo los azucares "provchales" todas son r y el DNA es s en ocasiones la mezcla de ismeros son toxica mientras que un ismero es un antibitico el otro es toxico o potencializa un ciclo cataltico.
BIBLIOGRAFIA
BIBLIOGRAFIA LUMBRERAS EDITORES, QUIMICA ORGANICA WADE, JR, QUIMICA ORGANICA VOLUMEN 1, SEPTIMA EDICION CURSO DE QUMICA BIOLGICA. VENANCIO DEULOFEU, AGUSTN DOMINGO MARENZI. EDITORIAL EL ATENEO, 1946. PG. 34
LINKOGRAFIA HTTP://BOOKS.GOOGLE.ES/BOOKS?ID=VMDVQFFBQ9UC&PG=PA166 CONFIGURACIN ABSOLUTA. EN: DICCIONARIO DE QUMICA. INMACULADA JULIN. EDITORIAL COMPLUTENSE, 1999. ISBN: 8489784728. PG. 166 www.wikipedia.com.pe, wikipedia.org/wiki/Isomera
ANEXOS
Medicamentos Quirales o Drogas Quirales Las molculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioqumica. En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se basan en este tipo de molculas, donde la mayora de las medicinas se componen de mezclas racmicas, es decir mezclas de enantiomeros en igual proporcin. Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el organismo, la otra forma enantiomerica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administracin de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todo el fabricante de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiomero a ser usados en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrn comerciar medicamentos que contengan un solo enantiomero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos. Un ejemplo se puede observar en la dexenfluramina (1), es un medicamento anti-obesidad el cual fue aprobado en 1996 que
presenta varia ventajas en comparacin a la mezcla racmica de la cual proviene entre ellas la reduccin de los efectos secundarios.
Anteriormente la mayora de las drogas sintticas no eran quirales, sin embargo las que se derivan de productos naturales los son por ejemplo la penicilina. Considerando que en la produccin de medicamentos se busca la mayor efectividad posible es necesario aplicar procesos ms complejos. Una prueba de esto sera el hecho de que actualmente se requieren ms de doce pasos para la sntesis de un medicamento a base de compuestos orgnicos, mientras que aos atrs seis eran suficientes. Los medicamentos, constituidos de un slo ismero actan de una manera mucho ms especfica en comparacin a las mezcla racmicas de la que provienen. Adems, los avances tecnolgicos contribuyen a que la separacin de enantiomeros sea una opcin factible. Hay principalmente tres opciones para la obtencin de enantiomeros simple: Obtencin a partir de fuentes naturales
El primero y el ms simple consisten en obtener los enantiomeros a partir de fuentes naturales, ya sea de microorganismos, plantas o animales. Un ejemplo es el Taxol, que es una droga anti - cncer y que se obtiene de un rbol. La complejidad estructural de sta molcula hace que la sntesis qumica sea imprctica para la fabricacin de medicamentos a nivel industrial. Sin embargo, es posible unir una cadena sinttica que contenga el agente activo del Taxol a otro compuesto ms abundante en la fuente de la que se obtiene, en este caso al Baccatin III.
Taxol Obtencin a partir de muestras racmicas Las mezclas racmicas son fciles de hacer y existen muchas maneras de separarlas en enantiomeros. La resolucin clsica utiliza un cido o base quiral que forma una sal con la mezcla racmica. Muchos medicamentos son hechos de sta forma. El Naproxeno que es un antiinflamatorio, se obtiene usando una alcaliglucamina como agente de resolucin.
Los dos mtodos presentados anteriormente requieren cantidades estequiomtricas de otro agente, pero el mtodo de resolucin se puede realizar directamente por medio de mtodos fsicos. Otras separaciones fsicas similares pueden ser realizadas por sistemas de extraccin o de membranas, en las que una fase contiene la muestra racmica y la otra contiene un selector quiral, el cual extrae uno de los enantiomeros.
La resolucin puede ser efectuada mediante la conversin de uno de los dos enantiomeros en otro compuesto, este proceso se conoce como resolucin cintica. En este tipo de resoluciones generalmente se utilizan reagentesquirales o catalizadores, aunque en el caso de medicamentos esto no es muy funcional.

Naproxeno
Mtodos asimtricos La forma ms usual de sntesis asimtrica se hace tomando un sustrato planar (sin elementos quirales y se transforma va asimtrica en un compuesto quiral. Esto tiene la ventaja de que todo el material puede ser transformado directamente al enantiomero requerido. Un ejemplo de este mtodo es la hidrogenacin asimtrica utilizada con Difosfto de Rodio como catalizador para elaborar el Levodopa que es un medicamento utilizado para tratar el mal de Parkinson.
Levadopa La mayora de las reacciones asimtricas son reducciones, oxidaciones u otro tipo de reacciones en las que se forman enlaces, ya sea por medios catalticos o estequiomtricos. La fabricacin de medicamentos a base de un slo enantiomero constituye un avance muy importante en lo que a salud respecta. En un futuro cercano todos los medicamentos sern producidos de sta forma. Ms an esta filosofa se extender a otras reas de la qumica igualmente importantes como la produccin de herbicidas, por ejemplo.

Otros Medicamentos Quirales Propanolol
Es un agente anti rtmico, reduce el ritmo cardiaco as como las fuerzas contrctiles del corazn. Se ha demostrado que slo el S-(-)-propanolol es efectivo para el De hecho, es 100 que el ismero R-(+): tratamiento de angina. veces ms potente
Ibuprofeno Es una droga antiinflamatoria no-esteroidal (NSAID, por sus siglas en ingls) que presenta actividad teraputica slo en el ismero S-(+). Los estudios sugieren que este ismero alcanza los niveles teraputicos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. El ismero R-(-) se convierte enzimticamente en el S-(+).

Metadona
El ismero R (+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de dao severo en el hgado. La mezcla racmica se usa para el tratamiento programa drogas adictivas. de de pacientes en el desintoxicacin de
Anfetamina Tanto la mezcla racmica como el ismero S(+), conocido como dexedrina, se prescriben como supresores del apetito. La dexedrina es de R-(-). 3 a 4 veces ms potente que el ismero
L-Metildopa Slo el ismero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensin. El ismero R(+) contribuye a serios efectos secundarios.

Naproxeno
Slo el ismero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio (NSAID) ya que el R es una toxina del hgado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxeno sodio) que es levo rotatoria. El cido libre, su precursor, es dextro rotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el cido tiene la misma configuracin: S.
Tiroxina S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroides que se usa para el tratamiento de esa glndula. La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.
Propoxifeno Los enantimeros se venden con diferente propsito: dextropropoxifeno como analgsico y levopropoxifeno como antitxico.
Efedrina La efedrina, es un agonista adrenrgico (simpaticomimtico indirecto), muy activo sobre los receptores del sistema nervioso simptico, pero relativamente poco potente como estimulante del sistema nervioso central. Esto se debe a la limitada destreza de la molcula para atravesar la Barrera Hematoenceflica, en relacin con otros compuestos similares como la anfetamina. La molcula de la efedrina fue originalmente el precursor qumico para la sntesis de la anfetamina. Se trata de un compuesto que contiene dos carbonos quirales, por lo que presenta cuatro ismeros espaciales posibles. La efedrina presente como alcaloide en las especies vegetales es normalmente una mezcla racmicaequimolar de los cuatro estereoismeros. Sin embargo, cuando se utiliza en forma sinttica en la medicina contempornea, el trmino efedrina alude a los ismeros 1R,2S que pticamente es levgiro(-) y al ismero 1S,2R que pticamente es dextrgiro(+).
Los otros dos ismeros espaciales de la molcula suelen recibir el nombre de pseudoefedrina, y tambin poseen los dos tipos de isomera ptica: hay una pseudoefedrina levgira (-) que es la conformacin 1R,2R y otra pseudoefedrina dextrgira(+) con la configuracin 1S,2S. La efedrina muestra mayor afinidad, respecto de la pseudoefedrina, hacia los receptores de adrenalina y noradrenalina a nivel del sistema nervioso central. Por lo que las dos posibles efedrinas tiene accin psicoestimulante, mientras que en las dos posibles pseudoefedrinas estos efectos son clnicamente poco significativos.
Efedrina

Ismeros en los Carbohidratos
Los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin atmica pero diferente frmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molcula con n centros quirales tiene 2nestereoismeros. El gliceraldehdo tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoismeros. Los estereoismeros de los monosacridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuracin alrededor del centro quiral ms lejano del carbono carbonlico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehdo (en frmulas de proyeccin de Fisher):
D- gliceraldehidoL- gliceraldehido Aquellos carbohidratos con la misma configuracin en su carbono de referencia que el D-gliceraldehdo, son designados como ismeros D (el OH del carbono de referencia est a la derecha), y aquellos con la configuracin del L-gliceraldehdo, son ismeros L (el OH del carbono de referencia est a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son ismeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato. Los monosacridos poseen actividad ptica y desvan el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad
puede ser cuantificada en un polarmetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextro rotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levo rotatorio (levo: griego, al contrario) y se designa con -. Los enantimeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y se denomina racmica. Ismeros de la Glucosa La estructura cclica de una aldosa es un hemiacetal, ya que se forma por la combinacin de un aldehdo y de un grupo alcohol. De manera similar la estructura cclica de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es D-glucopiranosa. La estructura cclica se conserva en solucin pero la isomera tiene lugar en la posicin 1, el carbonilo o tomo de carbono anomerico, para dar una mezcla de glucopiranosa (38%) y glucopiranosa (62%). Menos del .3% esta constituido por los anomeros y de la glucofuranosa. Este equilibrio se acompaa de rotacin ptica (mutorrotacin) conforme el anillo hemiacetal se abre y forma de nuevo con la posicin del H y de los grupos OH en el C 1. Es posible que el cambio tenga lugar a travs de una molcula a cclica de cadena recta hidratada, si bien la polarografia indica que la variante a cclica de la glucosa existe solo en una porcin de hasta 0.0025%. La rotacin ptica de la glucosa en solucin es dextro rotatorio; y de esto se deriva el nombre alterno de dextrosa.
Los ismeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuracin del OH y H en los tomos de C 2,3 y 4 de la glucosa se conocen como epimeros. Desde el punto de vista biolgico, los epimeros ms importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa formadas mediante epimerizacin de los C 2 y 4 respectivamente. La fructosa presenta la misma formula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posicin 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la posicin 1 existe un grupo aldehdo potencial (carbono anomerico de la glucosa).

Isomera en Lpidos Isomera de los cidos Grasos presentes en los Lpidos Simples.
Los cidos grasos no saturados, pueden presentarse en la naturaleza con una instauracin, con dos o ms instauraciones e inclusive pueden presentar otros grupos funcionales tales como el grupo hidroxilo. Los cidos grasos no saturados presentan un doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10, y esta instauracin es responsable de la presencia estos de ismeros en geomtricos formas (cis-trans). Encontrndose diferentes. En la naturaleza se pueden encontrar con dos y tres dobles enlaces y los mismos presentan este tipo de estereoisomera con un mayor grado de complejidad. cidos dos diastermeras

Ismeros en Vitaminas Vitamina A
La estructura de los compuestos con actividad de vitamina A es muy insaturada, y consecuentemente son fcilmente oxidables durante el procesado y almacenamiento de los alimentos. Esta oxidacin se puede producir por diversos mecanismos, combinada con la oxidacin de los cidos grasos insaturados de las grasas o de forma especfica, particularmente en oxidaciones inducidas por la luz. Los carotinoides son agentes antioxidantes muy eficaces frente al oxgeno singlete, formado en reacciones de foto activacin. Sin embargo, se destruyen tambin ellos en el proceso. El resultado es la ruptura de la cadena hidrocarbonada, con la formacin de distintos compuestos carbonlicos y de epxidos. El calentamiento en ausencia de oxgeno puede producir la isomerizacin del retinol (todo-trans) para formar el 13-cis retinol, que tiene una potencia vitamnica de alrededor del 75% de la del todo-tras. Tambin se pueden formar otros ismeros, como el 11cis y el 9-cis, con una potencia vitamnica del orden del 25% de la del todo-trans.

Vitamina E
El -tocoferol o vitamina E es una vitaminaliposoluble que acta como antioxidante a nivel de la sntesis del pigmento hemo, que es una parte esencial de la hemoglobina de los glbulos rojos. Es una familia de compuestos poliprenoides. La vitamina E en estado natural tiene ocho diferentes formas de ismeros, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles. Todos los ismeros tienen un anillo aromtico, llamado cromano, con un grupo hidroxilo y una cadena polipronoide saturada. Existen formas alfa , beta , gamma y delta para ambos ismeros, y se determina por el nmero de grupos metlicos en el anillo aromtico. Cada una de las formas tiene su propia actividad biolgica.
Vitamina B5 La vitamina B5 o cido pantotnico es una vitaminahidrosoluble necesaria para la vida. El cido pantotnico es necesario para formar la coenzima A (CoA) y se considera crtico en el metabolismo y sntesis de carbohidratos, protenas y grasas. Por su estructura qumica es una amida del cido pantoico con betaalanina. Slo el ismero dextrorrotatorio (D) del cido pantotnico posee actividad biolgica. La forma levo rotatoria (L) puede actuar como antagonista de los efectos del ismero D.El cido pantotnico se usa en la sntesis de la coenzima A (abreviada como CoA). Esta coenzima puede actuar como un grupo transportador de acilos para formar acetil-CoA y otros componentes relacionados; sta es una forma de transportar tomos de carbono dentro de la clula. La transferencia de tomos de carbono por la CoA es importante en la respiracin celular, as como en la biosntesis de muchos compuestos importantes como cidos grasos, colesterol y acetilcolina. Dado que el cido pantotnico participa en una amplia gama de papeles biolgicos importantes, se lo considera esencial en todas las formas de vida.Por lo tanto, la deficiencia de cido pantotnico puede tener numerosos y amplios efectos, como se discutir ms adelante.
Acidopantotnico (vitamina B5)

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AURICH RODRIGUEZ, ANA FRANCIS COICO VEGA, MAYRA

TANTARICO BANCES, DANNY DANIEL

TINEO HUANCAS, RODOLFO

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INTRODUCCION CAPITULO I: GENERALIDADES 1.1 1.2 DEFINICION HISTORIA

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CONCLUSIONES BIBLIOGRAFIA ANEXOS

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Para un estudio detallado de los ismeros es conveniente clasificarlos de la siguiente manera:

Estructurales o constitucionales Isomera Espaciales o estereoisomeros

De cadena De posicin De funcin Geomtricos pticos

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CH-CH- CH- CH-CH 2- metilpentano, isohexano

CH iii) CH-CH- CH- CH- CH-CH 3- metilpentano

CH-CH- CH- CH CH CH 2,3- dimetilbutano

CH v) CH-C- CH-CH CH 2,2-dimetilbutano Neo hexano

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CH CH-C- CH- CH- CH CH Neoheptano

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CH-CH- CH-CH CL 2-clorobutano

Isomera de posicin en los alcoholes. CH-CH- CH- CH-CH OH 2-pentanol

CH-CH- CH- CH-CH OH 1-pentanol

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FUNCIN QUIMICA Alcohol

FORMULA FORMULA SEMIDESARROLLADA MOLECULAR CH-CH-CH-CHCHO CHO pentanal CH-CH-CO-CHCHO CH

FUNCIN QUIMICA Aldehdo

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CH- CH2 - CH2 CH2 CH3

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Citemos algunos ejemplos:

H C=C CH Cis-2-buteno Teb=4c

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