ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR: Ing. Vctor Gastn Del Rosario Chvez TITULO DE LA PRCTICA: Nitracin del Benzoato de metilo NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 26 de Junio PARALELO: 1 AO: 2012

NITRACION DEL BENZOATO DE METILO 1. Objetivos

Preparar la nitracin de benzoato de metilo por medio de una sustitucin electroflica aromtica.

2. Teora
Benzoato de metilo: es un ster, este es un compuesto que se forma al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'.

Nitracin: La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica, ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrina de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversin de -bromobutirato de etilo en nitrobutirato de etilo con nitrito sdico. Nitracin aromtica: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados .Se piensa que el electrfilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por Protonacin y perdida de agua. Sustitucin electroflica aromtica: La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos .Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo:-R), etc.

3. Materiales, Equipos, y Reactivos

Reactivos utilizados Benzoato de metilo 2 g HNO3 conc. 2,2 ml 60% Equipo de la prctica. Matraz de 50 ml. 2 pipetas de 10 ml. Pipeta Pasteur. Equipo de bao de hielo. Vaso de precipitado de 100 ml. Termmetro. Equipo de filtrado. Papel filtro. Matraz de 100 ml. Embudo de vidrio. Agua destilada fra. Imn para agitacin. 1 pera. Agitador de vidrio. Vaso de precipitado de 500 ml. Hielo. H2SO4 conc (98%) 5,5 ml Etanol 10 ml.

4. Procedimiento
a) Pesar el benzoato de metilo obtenido en la prctica anterior en un matraz de 50 ml provisto de imn. b) En bao de hielo y con agitacin, agregar 4 ml de H2SO4 conc. durante 1 minuto. (ver figura 5.1)

Figura 5.1 Mezcla del acido sulfrico con el ntrico

c) En un vaso de precipitados de 100 ml y en bao de hielo, se mezclan con cuidado 1,5 ml de H2SO4 conc. y 2,2 ml de HNO3 conc. d) Con pipeta Pasteur y con agitacin magntica, aadir la mezcla sulfontrica preparada sobre la disolucin sulfrica del ster, rodeada de bao de hielo. Tiempo de adicin 20-25 minutos (De este modo, la temperatura no excede de 5-10 C y se evita una indeseable poli nitracin, as como peligrosas proyecciones originadas por una reaccin muy violenta). e) Retirar el bao de hielo y proseguir la agitacin a temperatura ambiente durante 15 minutos. f) Verter el contenido del matraz sobre un vaso de precipitacin de 100 ml que contenga hielo hasta no ms de su mitad. Agitar con varilla de vidrio hasta fusin del hielo y formacin de un precipitado granular casi blanco. g) Proceder a filtrar en un embudo con placa filtrante y lavar muy bien con agua muy fra, a continuacin en la figura 5.2 se observa la muestra.

Figura 5.2 Muestra luego del filtrado h) Secar ligeramente en placa y purificar por cristalizacin en etanol.

5. Datos
Se obtiene m - nitrobenzoato de metilo, reaccin exotrmica, requiere agitacin, es una sustancia de color amarillo (no es transparente). Se obtiene acido ntrico puro, reaccin altamente exotrmica, emanacin de gases txicos de color amarillo.

Benzoato de metilo + Acido Sulfrico

Acido Ntrico + Acido Sulfrico

Mezcla sulfontrica + m nitrobenzoato de metilo

Se da a cabo la nitracin del benzoato de metilo, reaccin exotrmica, coloracin blanquecina.

6. Clculos
Reaccin de la sntesis

7. Resultados
Benzoato de metilo

Obtuvimos un polvo cristalino beige plido con un olor muy caracterstico

8. Observaciones
En el instante de adicionar el acido sulfrico y al ac. Ntrico al benzoato de metilo mantener la muestra en hielo y destapada ya que esta es una reaccin violenta y los compuestos se calientan, ebullicionan y se desbordan del vial y se puede perder material

9. Recomendaciones

Es necesario que previo a la prctica se haya ledo el experimento, para tener en claro lo que se va a realizar, `para as optimizar el tiempo en el desarrollo de la misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos, se tendr la oportunidad de volver a empezar. Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el resultado final ya no ser el mismo o el producto se podra alterar y no obtener los resultados experimentales que coincidan con la practica

10. Conclusiones
Se realiz un nitracin de un compuesto aromtico mediante una sustitucin electroflica aromtica en donde a un compuesto aromtico mono sustituido de le agrega un acido ntrico con un catalizador y el ion que se desprende del acido se une al anillo bencnico formando un varios ismeros del producto de los cuales solo se consider el nitro-benzoato de metilo porque debido al comportamiento de dichas reacciones depende del tipo de sustituyente que posee el anillo; en la orientacin de posicin que poseen los productos y el nivel de activacin que proporcionan al anillo aromtico.

11. Bibliografa - Anexos

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica

Preguntas:

a) Por qu se obtiene el producto de sustitucin meta como producto mayoritario? Porque el ion nitrato formado ataca inmediatamente al anillo bencnico sustituyendo un hidrogeno (especialmente en posicin meta debido al efecto inductivo del grupo metilo en el allo aromtico)

b)

El in nitronio (NO2) como se lo obtiene?

Mediante la reaccin del acido ntrico y sulfrico: c) En qu consiste la sustitucin electroflica aromtica?

La sustitucin electrfila aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. ArH + EX ArE + HX d) Por qu es necesario mantener la Temperatura de 5 a 10 C el aadir la mezcla sulfontrica? La mezcla sulfontrica ya presenta una temperatura alta (reaccin exotrmica) lo cual la vuelve inestable, al bajar la temperatura con bao de hielo, logramos mantenerla estable y sin riesgo de explosin. g) Que es una reaccin Xantoproteica y quien la puede producir en la nitracin de Benzoato de Metilo? Es un mtodo que se puede utilizar para determinar la cantidad de protena soluble en una solucin, empleando cido ntrico concentrado. La prueba da resultado positivo en aquellas protenas con aminocidos portadores de grupos aromticos, especialmente en presencia de tirosina. Si una vez realizada la prueba se neutraliza con un lcali, se torna color amarillo oscuro. La reaccin xantoproteica se puede considerar como una sustitucin electroflica aromtica de los residuos de tirosina de las protenas por el acido ntrico dando un compuesto coloreado amarillo a pH acido. Segn las guas qumicas es una reaccin cualitativa, ms no cuantitativa. Por ende determina la presencia o no de protenas. Para cuantificar se usa otra reaccin, como la de Biuret, y se hace un anlisis espectro fotomtrico. i) Para que se utiliza el etanol en el nitro benzoato de metilo? Para producir una recristalizacin y obtener el producto deseado