UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA CENTRO DE CINCIAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUMICA

Prof. Luiz Antonio Mendona Alves da Costa Profa. Adriana Flach

2007

Plano do Curso Prtico de Qumica Orgnica 1

01. Objetivos Gerais: Fornecer uma viso geral do trabalho e dos mtodos utilizados em qumica orgnica. 02. Justificativa: Historicamente a qumica orgnica desenvolveu-se a partir do trabalho de purificao de misturas encontradas na natureza. Posteriormente, na tentativa de preparar substncias orgnicas inicialmente julgadas proibidas e inviveis aos homens, os qumicos depararam-se com novas misturas que necessitavam ser purificadas. Deste modo, a atividade dos qumicos tem estado sempre associada purificao de misturas. Para estudar as substncias deve-se, portanto, antes de tudo, purifica-las. A etapa subseqente do trabalho do qumico consiste em identificar ou caracterizar as substncias puras obtidas. No trabalho de caracterizao das substncias puras usam-se, em geral, mtodos fsicos modernos e muito sensveis, tais como: espectroscopia de infra-vermelho (I.V.), espectroscopia de ultra-violeta (U.V.), espectroscopia de ressonncia magntica nuclear (R.M.N.), espectrometria de massas (E.M.), etc. Algumas vezes, no entanto, ainda necessrio utilizar velhas tcnicas usando os mtodos qumicos de testes para caracterizao de grupos funcionais. Nesse curso procuramos familiarizar os estudantes com o objetivo do estudo de qumica orgnica e tambm treina-los na prtica do trabalho e na lgica da arte da qumica. 03. Objetivos especficos: 3.1. Executar transformaes qumicas (reaes) 3.2. Conhecer mtodos de purificao de misturas e executar algumas destas tcnicas, tais como: recristalizao, destilao e extrao. 3.3. Conhecer os mtodos de caracterizao de substncias puras e utilizar, em amostras fornecidas, o teste de solubilidade e de caracterizao de grupos funcionais. 04. Contedo Programtico: 4.1. Destilao simples, destilao fracionada e ponto de ebulio 4.2. Hidrodestilao e extrao por arraste a vapor 4.3. Recristalizao 4.4. Teste de solubilidade 4.5. Extrao com solventes 4.6. Teste de caracterizao de grupos funcionais 4.7. Saponificao

05. CRITRIOS DE AVALIAO Os critrios de avaliao da disciplina so: 1. Caderno de laboratrio (pr-laboratrio), postura e participao no laboratrio (Individuais) com peso de 1,0 ponto. 2. Relatrios individuais: 2,0 pontos 3. Prova Terica (AP): 7,0 pontos. 06. OBSERVAES GERAIS Pr-relatrios: o pr-relatrio consiste da preparao do caderno de laboratrio de forma que o aluno esteja preparado para a execuo do experimento. Relatrio de atividades - Os relatrios de atividades de laboratrio sero entregues individualmente . Os relatrios devem ser entregues at uma semana aps a data de concluso da experincia. Tcnicas - A habilidade do estudante no laboratrio avaliada pela qualidade dos resultados das experincias. Comportamento - A nota de participao avalia a atitude do estudante e comportamento relativo a conhecimento, cooperao, freqncia, pontualidade, e boa conduta no laboratrio. Adicionalmente, a nota depender do uso formal do caderno de laboratrio; organizao e confiana ao levar a cabo as experincias; observao dos procedimentos de segurana; e aptido mecnica. A quebra de aparelhos de vidro ser registrada, e o que for descuido ser considerado na avaliao. 6.1. ORGANIZAO DO LABORATRIO Material Individual: Avental , caderno de laboratrio, toalha pequena (material obrigatrio), culos de segurana e luvas (opcional) ,alm de uma caneta para retroprojetor e etiquetas (recomendado). obrigao do aluno conhecer as normas de segurana do Departamento de Qumica que sero constantemente apresentadas em aulas e disponveis nesta apostilha. Nas aulas em que for necessrio usar material suplementar (por ex. analgsicos, especiarias, etc.) o aluno dever providenciar este material, que ser solicitado na aula imediatamente anterior realizao da experincia. Os seguintes itens devem ser observados: Manuteno do material do laboratrio conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferncia no incio e no final da aula. Conservar limpas as bancadas, capela e estufa. Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados, sempre haver no laboratrio frascos para este fim, nunca jogue resduos qumicos na pia ou lixo. Em caso de dvida sempre consulte o professor e/ou monitor. 6.2. ANTES DE ENTRAR NO L ABORATRIO - PR - RELATRIO 3

As leituras indicadas para cada experincia sero efetuadas antes do laboratrio. O estudante deve entrar no laboratrio a cada semana com uma compreenso clara do que vai fazer e por que est fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro(a) de bancada. O estudante deve fazer um PrRelatrio no seu caderno de laboratrio, que dever ser do tipo ata, e apresent-lo ao professor no incio de cada aula para que este d um visto. O estudante que no fizer o Pr-Relatrio da experincia no poder realiz-la. O formato para o caderno de laboratrio consiste em duas partes: antes e depois do laboratrio. Antes de uma sesso de laboratrio pertinente registrar em seu caderno (prrelatrio) 1. Data; 2. Ttulo do experimento; 3. Objetivos; 4. Materiais utilizados: descrio e desenho manual das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento; 5. Normas de segurana: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos. 6. Parte experimental: descrio do procedimento resumida, atravs de um fluxograma, esquemas, etc Os itens 1 a 6 devero estar prontos no dia do experimento, sem os quais o aluno no poder freqentar a aula prtica 6.3. DURANTE O LABORATRIO Durante a sesso de laboratrio deve ser registrado diretamente em seu caderno: 6. Parte experimental: descrio do procedimento de forma detalhada e da maneira como est sendo executado. Esta anotao deve ser realizada de forma clara e organizada. 7. Resultados: resultados obtidos, cores observadas; peso bruto, tara, e pesos lquidos para reagentes e produtos. Observaes, por exemplo: "a temperatura subiu acima do indicado"; "forma precipitado alaranjado"; etc. Dados obtidos, por exemplo: pontos de fuso, pontos de ebulio, etc. No registre dados ou observaes em folhas de papel separadas. Voc pode argumentar que estes dados, reescritos mais tarde em seu caderno, conduziro a um caderno mais limpo, mas a integridade ou a preciso dos dados poderia ser questionada ao copiar dados de rascunhos para o caderno de laboratrio. Se os dados esto muito desorganizados ao serem registrados, voc pode reescrev-los na prxima pgina do caderno. Voc estar montando um caderno de laboratrio similar ao de profissionais de indstria e pesquisadores acadmicos. Ao trmino da experincia faa o seguinte: Se for o caso, calcule o rendimento percentual do processo. Esboce um resumo breve da experincia. Neste pargrafo voc deveria comparar as constantes fsicas observadas com as 4

registrados na literatura. Anote qualquer modificao na aparelhagem utilizada que voc fizer durante a experincia. Armazene o seu produto, etiquetado usando dados do seu caderno: nome e a estrutura, P.F. ou P.E. observado, massa, seu nome. Ocasionalmente, voc ter que deixar seu produto para secar at o prximo perodo de laboratrio antes de voc registrar o P.F. e/ou massa. 6.4. ELABORAO DO RELATRIO Noes Gerais O relatrio de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente realizado no experimento, sendo de fundamental importncia a apresentao de um documento bem ordenado e de fcil manuseio. Alm disso, deve ser o mais sucinto possvel e descrever as atividades experimentais realizadas, a base terica dessas atividades, os resultados obtidos e sua discusso, alm da citao da bibliografia consultada. O relatrio deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lgica. Redija sempre de forma impessoal, utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a massa das amostras slidas foi determinada utilizando-se uma balana. Devem ser evitados expresses informais ou termos que no sejam estritamente tcnicos (No utilize em hiptese alguma adjetivo possessivo, como por exemplo, minha reao, meu banho, meu qualquer coisa). bastante recomendvel, efetuar uma reviso do relatrio para retirar termos redundantes, clarificar pontos obscuros e retificar erros no original. Uma ateno especial deve ser dada aos termos tcnicos, resultados, frmulas e expresses matemticas. As ilustraes (tabelas, frmulas, grficos) devero vir na seqncia mais adequada ao entendimento do texto com os seus ttulos e legendas. Tabela: composta de ttulo, um cabealho, uma coluna indicadora, se necessrio, e um corpo: Ttulo- deve conter breve descrio do que contm a tabela e as condies nas quais os dados foram obtidos; Cabealho- parte superior da tabela contendo as informaes sobre o contedo da cada coluna; Coluna indicadora- esquerda da tabela, especifica o contedo das linhas; Corpo- abaixo do cabealho e a direita da coluna indicadora, contm os dados ou informaes que se pretende relatar;

Exemplo

Tabela 1.Algumas caractersticas dos estados da matria Estado da matria Compressibilidade Gasoso Alta Lquido muito baixa Slido muito baixa Fluidez ou rigidez fluido fluido rgido Densidade relativa baixa alta alta

Grfico: a maneira de detectar visualmente como varia uma quantidade (y) a medida que uma segunda quantidade (x) tambm varia; imprescindvel o uso de papel milimetrado para construo de um grfico. Eixos: horizontal (abcissa) - representa a varivel independente; aquela cujo valor controlado pelo experimentador; vertical (ordenada)- representa a varivel dependente; cujo valor medido experimentalmente. Escolha das escalas - suficientemente expandida de modo a ocupar a maior poro do papel (no necessrio comear a escala no zero, sim num valor um pouco abaixo do valor mnimo medido) Smbolos das grandezas- deve-se indicar junto aos eixos os smbolos das grandezas correspondentes divididos por suas respectivas unidades; Ttulo ou legenda- indicam o que representa o grfico; Valores das escalas- deve-se marcar os valores da escala em cada eixo de forma clara; Pontos- deve-se usar crculos, quadrados, etc. para indicar cada ponto de cada curva; Trao- a curva deve ser traada de modo a representar a tendncia mdia dos pontos. Uma vez terminada a experincia, esta ser descrita pelo aluno na forma de relatrio. Em se tratando de um relatrio de uma disciplina de carter experimental, obrigatoriamente, dever conter a seguinte seqncia de itens: 1. Capa: UFRR, Departamento de Qumica, Nome da disciplina, Nome Completo do Professor, Ttulo (frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento), Data, Autor. 2. Introduo: Neste item dado um embasamento terico do experimento descrito, para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A literatura consultada, apresentando-se uma reviso do assunto. Normalmente, as citaes bibliogrficas so feitas por nmeros sobrescritos1 e listadas no final do relatrio. No deve ser uma cpia da teoria dos experimentos fornecido pelo professor ou de trechos de livro ou da Internet. SE DETECTADO QUALQUER UM DOS TENS ANTERIORES O ALUNO TER SEU RELATRIO DESCONSIDERADO E RECEBER NOTA ZERO. 3. Objetivos: texto com no mximo cinco linhas, que exprime de modo conciso o que ser feito no experimento.

4. Materiais utilizados: descrio das vidrarias e equipamentos utilizados para o experimento; 5. Normas de segurana: toxidez, inflamabilidade de solventes ou reagentes, o que fazer em caso de acidente com os mesmos. 6. Parte Experimental: Descrio detalhada do experimento realizado, dos mtodos analticos e tcnicas empregadas, bem como descrio dos instrumentos utilizados. No um receiturio. Este item precisa conter elementos suficientes para que qualquer pessoa possa ler e reproduzir o experimento no laboratrio. Utilizam-se desenhos e diagramas para esclarecer sobre a montagem de aparelhagem. No deve incluir discusso de resultados. No deve ser uma cpia do texto fornecido. Usar o pretrito perfeito dos verbos. Por exemplo: pesou-se, colocou-se, etc.. 7. Resultados e Discusso: Esta a parte principal do relatrio, onde sero mostrados todos os resultados obtidos, que podem ser numricos ou no. Inicialmente deve-se fazer a apresentao de todas as observaes colhidas em laboratrio ou resultantes de clculos de dados obtidos a partir destas. Apresentar rendimentos; pontos de fuso, ebulio. Mostrar como foram efetuados os clculos. Sempre que possvel, os resultados devem ser apresentados na forma de grficos, tabelas, etc, de forma a facilitar a sua visualizao. Aps a apresentao dos resultados deve ser feita a discusso, que uma argumentao sobre os dados obtidos levando-se em conta a teoria pertinente ao assunto; sempre se comparando com os dados disponveis na literatura. Discutir como os problemas encontrados no laboratrio afetaram os resultados obtidos. A discusso a parte mais importante do relatrio e exige maior reflexo do estudante. Em um relatrio o aluno discute os resultados em termos dos fundamentos estabelecidos na introduo, mas tambm que os resultados inesperados, procurando uma justificativa plausvel para o fato. Em textos cientficos utilizam-se tabelas, grficos e figuras como suporte para melhor esclarecer o leitor do que se pretende dizer. 8. Concluso: Neste item dever ser feita uma avaliao global do experimento realizado, so apresentados os fatos extrados do experimento, comentando-se sobre as adaptaes ou no, apontando-se possveis explicaes e fontes de erro experimental. No uma sntese do que foi feito e tambm no a repetio da discusso. Relatar se os objetivos da experincia foram atingidos de modo satisfatrio ou no, se o mtodo empregado foi ou no adequado ao experimento em questo, dizer o motivo. 9. Bibliografia: a relao dos livros e artigos consultados para escrever o relatrio. Para elaborao do relatrio de Qumica Orgnica Experimental o aluno deve indicar no texto cada referncia colocando um nmero sobrescrito no local. A lista das referncias deve ser numerada de acordo com a numerao colocada no texto. Os elementos que uma referncia deve conter so: autores, ttulo, subttulo (se houver), edio, local, editora e ano da publicao, nesta ordem. No caso de no ter sido utilizada toda a obra deve-se citar as pginas consultadas. Em caso de artigos cientficos, citar tambm o volume. UTILIZE A SEQNCIA ABAIXO PARA ESCREVER SUA BIBLIOGRAFIA:

Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Ttulo do livro: subttulo. Tradutor. N da edio. Local de publicao, casa publicadora, ano de publicao. Pginas consultadas. Exemplo: Russel, J.B. Qumica Geral. Trad. de G. Vicentini et alli. So Paulo, Mc Graw-Hill, 1982, p.40-50. Em caso de dvida consulte: - Furast. P.A., Normas Tcnicas para o Trabalho Cientfico: explicitao das normas da ABNT,13 Edio, Porto Alegre, 2005, 185 p. http://www.admbrasil.com.br/abnt.htm O RELATRIO PODER SER FEITO MANUALMENTE OU IMPRESSO A ESCOLHA DO ALUNO. 6.5 SITES CONFIVEIS PARA BUSCA DE ARTIGOS OU INFORMAES: http://www.scholar.google.com www.ufsc.com.br www.sbq.org.br www.bc.ufrr.br 6.6 SITES CONFIVEIS PARA BUSCA DE INFORMAES COMPOSTOS www.sigma_aldrich.com.br www.acros.be 07. Bibliografia SOBRE

1-) Vogel, A. I. Anlise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984. 2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann; Londres; 1978. 3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988. 4-) Gonalves, D.; Almeida, R. R. Qumica Orgnica e Experimental; McGraw-Hill; 1988. 10-) Dias, A. G.; da Costa, M. A. e Guimares, P. I. C. Guia Prtico de Qumica Orgnica Tcnicas e Procedimentos: Aprendendo a Fazer, Ed. Intercincia, 2004.

9 UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA CENTRO DE CINCIAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUMICA

NORMAS DE SEGURANA E CONDUTA NOS LABORATRIOS DE QUMICA

Estas normas determinam os requisitos bsicos para a segurana e conduta dos trabalhos nos Laboratrios do Departamento de Qumica da UFRR. Foram feitas para a proteo da vida e da propriedade nas dependncias deste Departamento, onde so manuseados produtos qumicos e equipamentos. So aplicadas a todos as pessoas alocadas no Departamento de Qumica da UFRR (docentes, funcionrios, alunos de graduao, alunos de psgraduao, bolsistas e pesquisadores) e tambm aquelas que no estejam ligadas ao mesmo, mas que tenham acesso ou permanncia previamente autorizada. 1. S ser permitido o trabalho ou permanncia nos laboratrios quando, previamente, autorizado. 2. obrigatrio e de responsabilidade do usurio dos laboratrios os Equipamentos de Proteo individual - EPI (jaleco, culos de segurana, mascara, esptula, pras de suco, luvas), ao quais devero ser compatveis com a atividade experimental a ser desenvolvida. 3. obrigatrio o uso de jaleco nas atividades de laboratrio. 4. obrigatrio o jaleco de mangas longas 100 % algodo, sapatos fechados de couro. 5. proibido o uso de roupas de trabalho que deixem a pele exposta ou que dificultem os movimentos, tais como shorts, vestidos, saias, etc. 6. recomendado o planejamento prvio dos procedimentos experimentais a serem executados. 7. recomendado o conhecimento ou pesquisa sobre os procedimentos experimentais a serem executados, substncias a serem manuseadas, suas possveis transformaes e os seus respectivos riscos. 8. recomendado conhecer os nmeros dos telefones de emergncia (bombeiros, polcia, pessoal de segurana interna).

10 9. recomendado conhecer e saber utilizar os equipamentos de emergncia (extintores), bem como medidas de emergncia em laboratrio. 10. obrigatrio que o professor ou instrutor faa as devidas recomendaes quanto aos riscos ou perigos para o desenvolvimento das tarefas experimentais. 11. recomendado que os trabalhos experimentais sejam executados dentro do horrio administrativo. 12. proibido o trabalho solitrio fora do horrio administrativo e em finais de semana, onde sero desenvolvidas atividades que envolvam riscos elevados. 13. obrigatrio os demais membros do laboratrio e vizinhos sejam notificados sobre as atividades a serem executadas que envolvem riscos elevados. 14. proibido fumar ou se alimentar dentro das dependncias dos laboratrios. 15. proibido o uso de equipamentos sonoros que utilizam pequenos altofalantes que se adaptam aos ouvidos. 16. obrigatria a rotulagem adequada dos recipientes contendo os produtos qumicos, os quais devero conter as informaes dadas a seguir, bem como outras informaes relevantes. Nome do produto Concentrao Data Responsvel 17. obrigatrio que assim que terminada a atividade experimental, a rea de trabalho seja ser desimpedida, onde todos os materiais, devidamente limpos, e reagentes sejam alocados nos seus lugares apropriados. 18. obrigatrio que assim que terminada a atividade experimental, a rea de trabalho seja submetida limpeza. Cada um responsvel por aquilo que suja, bem como pelos resduos ou dejetos produzidos. 19. proibido que resduos de substncias qumicas retornem aos frascos de origem ou sejam descartados no lixo comum ou diretamente na pia sem antes serem tratados convenientemente. Substncias inflamveis ou resduos txicos devem ser administrados com cuidado. Em caso de dvida, pergunte ao professor ou instrutor como proceder. 20. Quanto higiene e segurana pessoal:

11 a) recomendado manter o jaleco limpo e no mistura-lo nunca a outras roupas de uso comum. b) No utilizar nunca lentes de contato durante as atividades de laboratrio. c) No usar jias no laboratrio. d) No cheirar ou tocar deliberadamente reagentes ou produtos qumicos. e) No operar equipamentos sem autorizao ou conhecimento prvio. f) No pipetar nunca solues com a boca. g) Lavar cuidadosamente as mos aps o contato com reagentes. h) Seguir sempre as instrues do professor ou instrutor. Em caso de dvidas, perguntar ou pesquisar, nunca executar sem pensar. 21. Quanto conduta em laboratrio: a) Trabalhar de modo limpo, sistemtico e organizado. b) Considerar os sinais de perigo que se encontram na etiqueta dos reagentes. c) Os frascos de reagentes devem ser bem guardados, nos lugares apropriados, imediatamente aps o uso. d) No desperdiar gases ou produtos qumicos. Isto , utilizar apenas as quantidades mnimas necessrias. e) Todas as observaes, ou resultados quer positivos ou no conclusivos, devem ser anotados. Os resultados devem ser repetveis e reprodutveis. f) Verificar previamente se todos os equipamentos e instrumentos, necessrios ao seu trabalho esto em perfeitas condies de uso. g) No executar experimentos exotrmicos ou explosivos prximos de equipamentos eltricos ou que sejam geradores de calor. h) No colocar livros ou objetos que no fazem parte da tarefa experimental na bancada. Clculos e avaliaes devero ser executados em local apropriado. i) Se substncias qumicas forem derramadas na bancada ou mesmo no cho, necessrio que se haja imediatamente e que seja avisado aos demais ocupantes do laboratrio sobre o acidente. Recomenda-se que se utilize substncia absorvente apropriada. Tecidos ou papel podem ser incompatveis com as substncias derramadas.

12 j) Todas as atividades, comprovadamente perigosas, devero ser realizadas dentro das normas de segurana. 22. Procedimentos bsicos em caso de socorro (Primeiros socorros): a) Inalao No entrar na rea (laboratrio) afetada, sem equipamentos adequados, em caso onde existam: deficincia de oxignio; vapores explosivos, gases txicos,etc. Tire a vitima do local o mais rpido possvel. Leve a vtima para um lugar aberto e ventilado. Em caso de maior gravidade, procure ajuda adequada (pessoal de emergncia). b) Ingesto Telefone ao pessoal de emergncia. Indique o material ingerido e apresente-o ao professor/orientador. c) Absoro atravs da pele Se uma pequena rea do corpo foi exposta a uma substancia qumica, lave-a cuidadosamente com gua, pelo menos uns cinco minutos. Se uma grande rea do corpo foi exposta a uma substncia qumica, lave-a cuidadosamente com gua, pelo menos quinze minutos. Retire a roupa da rea afetada, a menos que tenha ficado aderida parte afetada. Tenha cuidado de no contaminar os olhos nesse momento. No aplique creme (unguento, pomada) na rea afetada. Chame o professor/orientador o mais rpido possvel. d) Absoro atravs dos olhos Mantenha o olho afetado aberto e lave-o com gua, pelo menos, uns quinze minutos. No esfregar olho afetado. Se somente um olho foi afetado, tenha cuidado de no contaminar o outro. Chame o pessoal de segurana o mais rpido possvel. Aprovado pelo Colegiado de Qumica - Ata 009/2005 DQ

13 PRTICA 01 Destilao fracionada e ponto de ebulio (01 aula) 01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de destilao para separao de misturas. 02. Materiais: balo de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra com mufa, cabea de destilao, condensador de Liebig, termmetro, adaptador de termmetro, unha de destilao, coluna de Vigreaux. 03. Reagentes: soluo de etanol-acetona, soluo de dicromato de potssio 0,1M e soluo de nitrato de prata 0,1 M. 04. Metodologia Neste experimento os componentes de uma mistura de etanol e acetona sero separados por destilao fracionada e ser verificada a temperatura de destilao no processo. 05. Procedimento experimental
5.1. Transfira 150 mL da soluo orgnica para o balo de fundo redondo de 250 mL

e monte o equipamento de destilao fracionada. Inicie a destilao de forma lenta para permitir a composio dos vapores atinja o equilbrio na coluna de fracionamento. Anote detalhadamente o que observou durante todo o processo. Obs:. Com bastante cuidado, para evitar queimadura, toque rapidamente os componentes de vidro do sistema de destilao para sentir o desenvolvimento de calor sobre o sistema durante todo o processo e anote. 5.2 Com auxlio de um balo (25 mL) colete, aproximadamente, 10 mL do destilado inicial. Com auxlio de um balo (125 mL) colete, aproximadamente, 50 mL do destilado seguinte, desligue a manta aquecedora e aguarde o sistema resfriar. 5.3. Transfira 1mL do destilado inicial, 1mL do destilado seguinte e 1 mL da soluo que restou no balo para trs (03) tubos de ensaios e marque-os. Em seguida, adicione em cada tubo de ensaio 10 gotas da soluo de dicromato de potssio e anote.

06. Bibliografia A bibliografia de todas prticas est apresentada no manual.

14 QUESTIONRIO 1- Para que serve e quando se aplica a destilao? 2- Fale sobre destilao por arraste a vapor e quando se aplica esta tcnica: 3- Fale sobre destilao a presso reduzida e quando se aplica esta tcnica: 4- Cite duas diferenas bsicas entre uma destilao simples e uma fracionada: 5- Desenhe o sistema para destilao fracionada e indique o nome de cada vidraria e equipamentos apresentando a sua funo e os cuidados. 6- Qual a finalidade do uso de pedra porosa no processo de destilao? 7- Como funciona uma coluna de fracionamento? 8- O termmetro adaptado no aparelho de destilao informa a temperatura de qual fase: da lquida ou do vapor? 9- Qual a funo do condensador? 10- Sugira uma sada para o seguinte problema: o lquido a ser destilado possui ponto de ebulio muito prximo a temperatura ambiente, e no est condensando no condensador. 11- O que uma mistura azeotrpica e por qu os seus componentes no podem ser separados por destilao? 12- O acetato de n-propila (p. e. 102oC) evapora rapidamente quando exposto ao ar. Entretanto, isto no ocorre com a gua (p. e. 100oC). Explique: 13 - Cite processos industriais que envolvam a tcnica de destilao. 14- No experimento desta semana voc ir trabalhar com etanol e diclorometano. So eles txicos? Que cuidados devero ser tomados? O que fazer em caso de contato com a pele? Qual os pontos de fuso e ebulio do etanol e do diclorometano? 15 Esta metodologia possui risco de incndio? Por que? 16- Explique, detalhadamente, como funciona o Bico de Bunsen?

15 PRTICA 02 Extrao de leos essenciais (01 aula) 01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de extrao de leos essenciais. 02. Materiais: balo de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, aparelho de Clevenger, condensador de Allihn, funil de vidro e algodo. 03. Reagentes: cascas de laranja pra (Citrus aurantium L.), gua destila e sulfato de sdio. 04. Metodologia Neste experimento ser extrado o leo essencial da laranja pra (Citrus aurantium L.) pela tcnica de hidrodestilao. 05. Procedimento experimental 5.1. Monte a aparelhagem para a hidrodestilao de acordo com a Figura 1. Descasque as laranjas e coloque as cascas no balo aps medir a sua massa. Adicione gua destilada at a metade do volume do balo. Inicie o aquecimento de modo a ter uma velocidade lenta, mas constante, de ebulio. Continue a extrao por 30 minutos aps o inicio da destilao. Depois de medir o volume do leo com o auxlio do aparelho de Clevenger, separe-o do hidrolato e o leo reservando-os em recipientes diferentes. Acrescente poucos cristais de sulfato de sdio a frao orgnica e depois realize uma filtrao com auxlio de um funil de vidro e uma pequena poro de algodo e mea a massa do leo obtido. 5.2. Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa do leo de laranja isolado) e discuta os seus resultados: 5.3 Deixe todo o material rtula e identificado (leos e hidrolatos obtido pela hidrodestilao e os obtidos pelo arraste vapor).

16

Figura 1 Hidrodestilao.

06. Bibliografia A bibliografia de todas prticas est apresentada no manual. QUESTIONRIO 1- Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 2- Qual o maior constituinte do leo essencial da laranja pra? Apresente a estrutura e o nome de acordo com a IUPAC. Indique as funes orgnicas presentes. 3- Calcule o rendimento da extrao (porcentagem em massa do leo de laranja isolado) e discuta os seus resultados: 4- Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no) que podem ser extrados de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs: 5- Cite um mtodo de extrao e de dosagem para leos essenciais. Explique: 6- Em caso de incndio em um laboratrio de Qumica, quais os procedimentos bsicos? 7 - O que so leos essenciais? Qual a diferena entre leo essencial e leo vegetal? 8 - Indique o nome de cada vidraria e equipamentos dos sistemas apresentados na Figura 1 apresentando a sua funo e os cuidados. 9- O que o hidrolato?

17 PRTICA 03 Extrao da trimiristina da noz moscada e sua saponificao (03 aulas) Muitos cidos graxos ocorrem na natureza como steres do glicerol (triglicerdeos). A trimiristina, formada por 3 molculas de cido mirstico e apenas uma de glicerol, encontrada no noz moscada. Obs: cada equipe (dois alunos) dever trazer para aula 10g de noz moscada moda. 01. Objetivos: Ilustrar o emprego da tcnica de recristalizao e o a obteno do cido mirstico. 02. Materiais: balo de fundo redondo, manta aquecedora, suporte, garra, condensador de Allihn, pipeta graduada, pra de aspirao, papel de filtro, algodo, funil de vidro, funil de Buchnner, estufa de secagem, evaporador rotativo, bomba de vcuo e mangueira de ltex. 03. Reagentes: noz moscada, hexano, cloreto de clcio, hidrxido de sdio, cido clordrico, lcool etlico e gua destilada. 04. Metodologia Neste experimento ser extrado o leo vegetal da noz moscada por extrao a quente. A trimiristina ser purificada por recristalizao e, em seguida, sofrer a reao de saponificao. 05. Procedimento experimental 5.1. Extrao da Trimiristina 1. Pese 20g de noz moscada moda e coloque-a em um balo de fundo redondo de 250 mL 2. Adicione 100 mL de hexano e algumas pedras de ebulio. 3. Adapte um condensador de refluxo ao balo, aquea e deixe refluxar por 30 minutos e deixe esfriar. 4. Filtre o material do balo em funil comum utilizando papel de filtro pregueado. 5. Seque a fase orgnica utilizando cloreto de clcio. 6. Filtre novamente para um balo de fundo redondo de 250 mL utilizando um funil comum utilizando algodo. 7. Evapore o solvente em rotaevaporador. 8.Dissolva o contedo em 10 mL de etanol quente e coloque em banho de gelo. 9. Aps a formao dos cristais filtre em funil de Bchner lavando com uma pequena quantidade de etanol bem frio. 10. Deixe em estufa a 30oC de uma aula para outra. 11. Lembre-se na prxima aula pesar o material e determine o seu rendimento. 5.2. Obteno do cido mirstico Antes de iniciar a prtica pegue o seu material na estufa e mea a massa do recristalizado.

18

1. Adicione num balo de 100 mL, 0,25 g de trimiristina, 7,5 mL de soluo de hidrxido de sdio 6M e 15 mL de lcool etlico. 2. Adapte um condensador de refluxo e deixe a mistura refluxar por 1 hora. 3. Adicione ao sistema 20 mL de gua destilada e misture bem. 4. Coloque em banho de gelo. 5. Adicione gradualmente 10 mL de cido clordrico concentrado. 6. Assim que os cristais forem formados filtre em funil de Bchner e lave-o com gua destilada. 7. Deixe secar em estufa de uma aula para a outra. 8. Pese e determine o rendimento. 06. Bibliografia A bibliografia de todas prticas est apresentada no manual. 07. Material adicional

Figura 1: Aparelhagem para reao sob refluxo.

19

Figura 2: Filtrao a vcuo, com funil de Buchner.

Figura 3: Filtrao simples a quente.

20

Figura 4: Como preparar papel filtro pregueado.

QUESTIONRIO 1- Represente a estrutura da trimiristina. 2 Qual a diferena entre leo, gordura e cera? 3- Qual o solvente usado na recristalizao da trimiristina? 4-Voc poder utilizar o mesmo solvente na recristalizao da acetanilida ou do cido acetilsaliclico? Por qu? 5- Qual a funo do "trap" (kitasato) no aparato para filtrao a vcuo? 6- Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizadas para iniciar a formao de cristais. 7- Por qu recomendvel utilizar-se apenas uma quantidade mnima de solvente na etapa de recristalizao e quais critrios devero ser levados em considerao para que um solvente possa ser empregado neste processo? 8- Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com o solvente gelado. Por qu? 9- Quando e por qu se deve utilizar a filtrao a quente? 10- Por qu se usa o papel de filtro pregueado na filtrao? 11- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados aps a recristalizao dos mesmos? 12- Trs alunos (Joo, Maria e Ana) formavam uma equipe, na execuo de uma prtica. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido clordrico

21 concentrado no cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma idia para resolver o problema: - Joo sugeriu que jogassem gua sobre o cido; - Maria achou que, para a neutralizao do cido, nada melhor do que se jogar uma soluo concentrada de NaOH; - Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:

22 PRTICA 04 Extrao lquido-lquido (01 aula) 01. Objetivos: Ilustrar o uso dos processos de extrao lquido-lquido de compostos orgnicos. 02. Materiais: funil de separao, erlenmeyer, tubos de ensaio, estante para tubos, provetas, suporte e argola. 03. Reagentes: sol. aquosa alcalina de uruc, sol. de cido clordrico 1,0 N e clorofrmio. 04. Metodologia O uruc (Bixa oreliana L.) uma planta cuja semente pulverizada (colorau) usada na culinria brasileira para oferecer aspecto mais bonito aos pratos. Uma das substncias que compe a semente de uruc a bixina, monoster do cido carotenodiico, estrutura 1.

HO2C

CO2CH3

BIXINA cor: vermelho-alaranjado

Neste experimento ser extrada a bixina a partir de uma soluo aquosa alcalina preparada a partir das sementes de uruc pulverizadas.

05. Procedimento experimental

5.1. Mea em uma proveta 10 mL da soluo aquosa alcalina da semente de uruc e transfira para um funil de separao. Adicione 10 mL de clorofrmio. Agite o funil cuidadosamente, inverta a sua posio e abra a torneira, aliviando o excesso de presso. Feche e coloque o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, abra a torneira e recolha a frao aquosa em um erlenmeyer e colete a frao orgnica em um tubo de ensaio. Anote o observado.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liqudo.

23

Figura 2: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de separao.

5.2. Acidifique a fase aquosa, gota a gota, at pH =1,0 utilizando soluo aquosa de HCl 1,0 N. Transfira novamente a frao aquosa para o funil de separao e repita o procedimento de extrao por mais trs vezes usando uma nova poro de solvente. Coloque cada frao orgnica da primeira, segunda e terceira extrao da soluo aquosa acidificada em tubos de ensaio diferentes. 5.3. Anote as suas observaes e as explique.

06. Bibliografia A bibliografia de todas prticas est apresentada no manual.

QUESTIONRIO

1- Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes? 2- Por qu a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido? 3- Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa? 4- Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com: a) ter etlico b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 5- Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida em gua? Justifique sua resposta: 6 Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo aquosa. Por que recomendada, por exemplo, 3 extraes consecutivas de 50 mL de ter etlico cada uma do que apenas uma extrao usando 150 mL de ter etlico? 7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo aquosa contendo 8,0 g de A. Utilizando-se ter etlico como solvente para a extrao, quantos gramas de A seriam extrados:

24 a) Com uma nica extrao usando 150 mL de ter etlico? b) Com 3 extraes sucessivas de 50 mL de ter etlico cada uma? (Assuma que o coeficiente de distribuio ter etlico/gua igual a 3).

25

PRTICA 05 Solubilidade dos compostos orgnicos. (01 aula) 01. Objetivos: Testar e aplicar a solubilidade de alguns compostos orgnicos. 02. Materiais: tubos de ensaio, estante para tubos, provetas, pipetas, pra de suco e caneta para transparncia.1 03. Reagentes: gua destilada, gasolina2, etanol, n-butanol, sec-butanol, tercbutanol, n-hexanol, hexano, acetato de etila, metanol, leo de soja. 04. Metodologia
Uma propriedade fsico-qumica importante para as molculas orgnicas a sua solubilidade, j que na natureza esses compostos encontram-se misturados e o conhecimento sobre essas caractersticas permitir a sua extrao, purificao e at isolamento. Observaremos o comportamento dos diversos lquidos aps misturados.

05. Procedimento experimental

5.1. Numere dez (10) tubos de ensaio. Com auxlio de uma pipeta de Pasteur adicione: No tubo 1 - 1 mL de etanol e 1 mL de gua No tubo 2 - 1 mL de n-butanol e 1 mL de gua No tubo 3 - 1 mL de sec-butanol e 1 mL de gua No tubo 4 - 1 mL de terc-butanol e 1 mL de gua No tubo 5 - 1 mL de n-hexanole 1 mL de gua No tubo 6 - 1 mL de hexano e 1 mL de gua No tubo 7 - 1 mL de acetato de etila e 1 mL de gua No tubo 8 - 1 mL de hexano e 1 mL de acetato de etila No tubo 9 - 1 mL de acetato de etila e 1 mL de metanol No tubo 10 - 1 mL de leo de soja e 1 mL de hexano 5.2. Agite e anote o que foi observado 5.3. Adicione mais 1 mL de gua nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado 5.4. Adicione mais 1 mL de gua nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado. 5.5. Adicione mais 1 mL de gua nos tubos 1-7, agite e anote o que foi observado.

1 2

O aluno dever ter uma. O aluno se responsabilizar de trazer gasolina e seus dados para aula de laboratrio.

26 5.6. Para determinar o percentual de etanol na gasolina, inicialmente adicione 7 mL de gasolina a uma proveta de 10 mL Em seguida, adicione gua destilada at completar o volume de 10 mL com gua. Agite a proveta e verifique a parte solvel em gua. Calcule o percentual de etanol na gasolina.

06. Bibliografia A bibliografia de todas prticas est apresentada no manual.