Questo 01: (UERJ-2013) O aspartame, utilizado como adoante, corresponde a apenas um dos estereoismeros da molcula cuja frmula estrutural

apresentada abaixo.

Admita que, em um processo industrial, tenha obtido a mistura, em partes iguais, de todos os tenha-se estereoismeros dessa molcula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: (A) 20% (B) 25% (C) 33% (D) 50% Questo 02: (ITA-2012) So feitas as seguintes afirmaes em relao isomeria de compostos orgnicos: I. O 2-cloro-butano apresenta dois ismeros ticos. senta II. O n-butano apresenta ismeros conformacionais. butano III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano so ismeros estruturais. butano IV. O alceno de frmula molecular apresenta um total de trs ismeros. 48 48CH V. O alcano de frmula molecularapresenta um total de dois ismeros. 512 ularapresenta 512CH Das afirmaes acima, est(o) CORRETA(S) apenas (A) I, II e III. (B) I e IV. (C) II e III. (D) III, IV e V. (E) IV e V. Questo 03: (UERJ-2012) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reao qumica na qual o on succinato consumido. Observe a frmula estrutural desse on:

Na reao de consumo, o succinato perde dois tomos de hidrognio, formando o on fumarato. Sabendo que o on fumarato um ismero geomtrico trans, sua frmula estrutural corresponde a:

(A) (C)

(B)

(D) Questo 04: (ITA-2012) Assinale a opo com a resina polimrica que mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfcies slidas. (A) Acrlica (B) Epoxdica (C) Estirnica (D) Poliuretnica (E) Poli (dimetil siloxano) Questo 05: (UERJ-2012) Os aminocidos que possuem um centro quiral apresentam duas formas enantiomricas. Observe, abaixo, a estrutura qumica de quatro aminocidos.

O nico desses aminocidos que no apresenta enantimeros : (A) serina (B) glicina (C) alanina (D) cistena Questo 06: (ITA-2012) A reao de sulfonao do naftaleno ocorre por substituio eletroflica nas posies e do composto orgnico, de acordo com o diagrama de coordenada de reao a 50 C. Com base neste diagrama, so feitas as seguintes afirmaes:

I. A reao de sulfonao do naftaleno endotrmica. II. A posio do naftaleno mais reativa do que a de .

III. O ismero mais estvel que o ismero . Das afirmaes acima, est(o) CORRETA(S) apenas (A) I. (B) I e II. (C) II. (D) II e III. (E) III. Questo 07: (UFF-2011) Tenofovir um medicamento inibidor de transcriptase reversa, nucleotdeo utilizado no coquetel antiHIV e disponvel gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua frmula estrutural a seguinte:

Em relao a essa frmula estrutural, pode-se afirmar que (A) o ismero representado o ismero trans. (B) todos os tomos de nitrognio apresentam hibridizao sp3. (C) a molcula aquiral. (D) a molcula apresenta isomeria ptica. (E) as funes ster e amina esto presentes. Questo 08: (UFU-2011) Existe uma srie de substncias de mesma frmula molecular, mas cujos arranjos espaciais so tais que suas estruturas so relacionadas entre si como a imagem no sobreponvel refletida em um espelho. interessante notar que cada uma dessas molculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante o aspartame. Uma de suas formas enantiomricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantimero (a forma (R,R)- aspartame) tem sabor amargo.

Fonte: Revista Qumica Nova na Escola, n.21, maio 2005, p. 35. Sobre essas formas isomricas, INCORRETO afirmar que: (A) Estes compostos apresentam as funes cido carboxlico, amina, amida e ster. (B) Ambas apresentam mesma frmula molecular, C14H18N2O5. (C) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.

(D) Por serem enantimeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fuso, ponto de ebulio e solubilidade. Questo 09: (UFU-2011) Diariamente produtos novos so lanados no mercado e muitos possuem como matria-prima leos ou gorduras. Tais substncias, classificadas como lipdeos, podem ser encontradas em tecidos animais ou vegetais e so constitudas por uma mistura de diversos compostos qumicos, sendo os mais importantes os cidos graxos e seus derivados. Os cidos graxos so compostos orgnicos lineares que diferem no nmero de carbonos que constitui a sua cadeia e, tambm, pela presena de insaturaes. Existem diversos cidos graxos conhecidos, sendo alguns listados na tabela abaixo.

A partir das informaes acima e de seus conhecimentos de qumica, assinale a alternativa INCORRETA. (A) O ponto de fuso do cido lurico menor que o ponto de fuso do cido esterico, pois possui maior massa molar. (B) As molculas do cido esterico so apolares. (C) O cido linolico um cido graxo insaturado. (D) O sabo uma mistura de sais alcalinos de cidos graxos. Questo 10: (UFRGS-2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromnio sexual a base de gossyplure permitem o monitoramento da infestao e a consequente reduo das aplicaes de inseticidas. Observe a estrutura da molcula de gossyplure.

Gossyplure Considere as seguintes afirmaes a respeito dessa molcula. I - Ela apresenta 18 tomos de carbono. II - Ela apresenta duas ligaes duplas C=C com configurao geomtrica cis. III - Trata-se de um ster cujo grupamento ligado ao oxignio uma cadeia aliftica insaturada. Quais esto corretas?

(A) Apenas I. (B) Apenas II. (C) Apenas III. (D) Apenas I e II. (E) Apenas I e III. Questo 11: (UFRGS-2010) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido pelos laboratrios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem sido amplamente utiliza na pandemia de gripe A(H1N1). Trata-se de um pr-frmaco, pois no possui atividade viral. No organismo, ele biotransformado em carboxilato de oseltamivir que ativo contra os vrus influenza A e B. A estrutura do fosfato de oseltamivir est representada abaixo.

Fosfato de Oseltamivir A respeito do fosfato de oseltamivir correto afirmar que ele (A) contm em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila. (B) apresenta carbonos assimtricos. (C) apresenta um anel aromtico tetrassubstitudo. (D) tem estrutura inteiramente planar. (E) no hidrossolvel devido a presena do grupo fosfato. Questo 12: (UFPR-2011) Uma das etapas do processo de reciclagem de plsticos a separao de diferentes polmeros. Um dos mtodos mais empregados consiste na separao por densidade. Uma amostra contendo diferentes polmeros triturada e colocada num lquido. Os plsticos mais densos que o lquido afundam e os menos densos flutuam, permitindo a separao. Considere uma mistura constituda por peas de PET (politereftalato de etila), cuja densidade varia entre 1,29 e 1,39 g.mL-1, e peas de PVC (policloreto de vinila), de densidade entre 1,46 e 1,58 g.mL-1. Dentre as solues aquosas abaixo, qual seria a apropriada para efetuar a separao desses dois polmeros? (A) Etanol 24% d = 0,955 g.mL-1 (B) Etanol 38% d = 0,941 g.mL-1 (C) cido fosfrico 85 % d = 1,685 g.mL-1 (D) Cloreto de clcio 6% d = 1,0505 g.mL-1 (E) Cloreto de clcio 40% d = 1,3982 g.mL-1

Questo 13: (UFPR-2011) Os dois compostos abaixo representados so conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fuso (PF = -74 oC), de ebulio (PE = 175-176 oC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e caractersticos. O (+) Limoneno responsvel pelo odor da laranja e outras frutas ctricas. J o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relao s propriedades fsicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ngulo, porm em sentido contrrio, ou seja, para a esquerda.

( + ) Limoneno

( - ) Limoneno

Com relao aos compostos que apresentam tais caractersticas, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades fsicas apenas com relao ao desvio do plano da luz polarizada no podem ser separados. 2. Os compostos apresentados so denominados de ismeros geomtricos e s podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxlio de um densmetro. 3. Os compostos apresentados so estereoismeros e podem ser identificados utilizando-se polarmetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada. 4. Os compostos apresentados so denominados enantimeros, que sempre apresentam rotaes ticas antagnicas entre si. 5. Convencionou-se distinguir, entre os enantimeros, o levgiro, quando a rotao tica observada para a esquerda, e o dextrgiro, quando a rotao tica observada para a direita. Assinale a alternativa correta. (A) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 so verdadeiras. (B) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 so verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 so verdadeiras. (E) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 so verdadeiras. Questo 14: (FUVEST-2012) As frmulas estruturais de alguns componentes deleos essenciais, responsveis pelo aroma de certas ervas e flores, so:

Dentre esses compostos, so ismeros: (A) anetol e linalol. (B) eugenol e linalol. (C) citronelal e eugenol. (D) linalol e citronelal. (E) eugenol e anetol.

Questo 15: (UNB-2011) Algumas drogas so produzidas com pseudoefedrina, que, aps reao qumica especfica, forma a metanfetamina. Drogas desse tipo atuam no sistema nervoso central, competindo com a adrenalina pelo mesmo receptor proteico e aumentando as transmisses neurais na fenda sinptica. A pseudoefedrina, frmaco com ao agonista "-adrenrgica, ismero ptico da efedrina. Abaixo, so mostradas as frmulas estruturais da adrenalina, da anfetamina, da pseudoefedrina e da metanfetamina, numeradas, respectivamente, de I a IV.

O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria geomtrica e isomeria ptica. Sua frmula molecular : (A) C4H10. (B) C5H12. (C) C6H14. (D) C7H14. Questo 16: (UERJ-2010) O cido cianrico um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de guas. Esse cido pode ser representado pelas duas frmulas estruturais a seguir:

Em relao isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: (A) oligmeros (B) tautmeros (C) estereoismeros (D) diastereoismeros Questo 17: (UFPR/2010) Sob o nome comercial de Tamiflu, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) um pr-frmaco que no possui atividade antiviral. Porm, aps ser metabolizado pelo fgado e pelo trato gastrintestinal, transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vrus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.

O O HN COOC 2H5

H2N

Com base nas informaes apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( ) A molcula do oseltamivir contm quatro centros quirais (carbonos assimtricos). ( ) S a molcula com estereoqumica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoismeros possveis no apresentam atividade biolgica. ( ) O oseltamivir s ativo aps a hidrlise bsica do grupo ster. ( ) O oseltamivir tem frmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funes orgnicas: ter, ster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequncia correta, de cima para baixo. (A) (B) (C) (D) (E) V F F V V. F F V V V. V F V F F. V V F V F. F V F F V.

Questo 18: (UFU-2010) A cibra uma contrao sbita, de curta durao e, geralmente, dolorosa de um msculo ou de um grupo muscular. So comuns nos indivduos saudveis, especialmente aps um exerccio extenuante. O cido ltico, representado a seguir, corresponde forma do cido produzido pelos msculos e responsvel pelas cibras.

Sobre a estrutura do cido ltico, assinale a alternativa INCORRETA. (A) A frmula molecular do cido ltico C3H6O3e seu nome cido 2-hidroxi-propanoico. (B) O cido ltico possui um carbono assimtrico e manifesta isomeria ptica. (C) Os enantimeros do cido ltico (dextrgiro e levgiro) desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido. (D) A estrutura revela que o cido ltico um composto orgnico de funo mista: cido carboxlico e lcool. Questo 19: (PUCPR-2010) No incio do sculo passado, a chamada gripe espanhola foi responsvel pela

morte de milhares de pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe (gripe suna) com potencial efeito fatal atemorizou novamente a sociedade humana. Para o combate dessa doena, um medicamento foi bastante procurado, o Tamiflu.

Na estrutura apresentada esto assinalados trs ncleos que, por caracterstica, so, respectivamente, tomos de carbono: a) Tercirio, linear e hbrido sp3. b) Aliftico, acclico e natural. c) Carboxlico, neutro e inico. d) Hbrido sp2, quiral e hbrido sp3. e) Carboxlico, hbrido sp2 e carbonlico.

Questo 20: (UERJ-2010) A nanotecnologia surgiu na segunda metade do sculo XX, possibilitando estimar o tamanho de molculas e o comprimento de ligaes qumicas em nanmetros (nm), sendo 1 nm igual a 10-9 m. A tabela a seguir apresenta os comprimentos das ligaes qumicas presentes na molcula do cis-1,2dicloroeteno:

Admita que: os ncleos atmicos tm dimenses desprezveis; os comprimentos das ligaes correspondem distncia entre os ncleos. A distncia, em nanmetros, entre os dois ncleos de hidrognio na molcula do cis-1,2-dicloroeteno equivale a: (A) 0,214 (B) 0,243 (C) 0,272 (D) 0,283

Gabarito: Questo 01: B Questo 02: A Questo 03: D Questo 04: E Questo 05: B Questo 06: D Questo 07: D Questo 08: C Questo 09: C Questo 10: E Questo 11: B Questo 12: E Questo 13: B Questo 14: D Questo 15: D Questo 16: B Questo 17: B Questo 18: C Questo 19: B Questo 20: B